3-(1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indol-3-yl)propanenitrile | 1356668-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indol-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indol-3-yl)propane-nitrile
• CAS: 1356668-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: QPZMRGLXVQRHPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(1-naphthyl)methacrylamide 、 乙腈 在 2-甲基苯硼酸 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到3-(1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indol-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烃的级联芳烷基化：含氯和氰基吲哚的合成

  摘要：

  已经开发了用二氯甲烷或乙腈对芳基丙烯酰胺进行氧化环化的一般方法。所描述的反应提供了以良好至中等的收率获得含氯和氰基的吲哚的新颖途径，从而允许在一个反应​​中直接形成C-C键和构建羟吲哚环。使用便宜且易于制备的Mn（OAc）3代表了该方法的另一个优势。

  DOI：

  10.1021/jo502777b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylalkylation of Activated Alkenes: Dual CH Bond Cleavage of an Arene and Acetonitrile
  作者：Tao Wu、Xin Mu、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201104575

  日期：2011.12.23

  but two: The title reaction proceeds through the dual CH bond cleavage of both aniline and acetonitrile (see scheme). The reaction affords a variety of cyano‐bearing indolinones in excellent yield. Mechanistic studies demonstrate that this reaction involves a fast arylation of the olefin and a rate‐determining CH activation of the acetonitrile.

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。
• Heterogeneous photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile: synthesis of diverse nitrogenous heterocyclic compounds
  作者：Guanglong Pan、Qian Yang、Wentao Wang、Yurong Tang、Yunfei Cai

  DOI：10.3762/bjoc.17.89

  日期：——

  photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile has been established using K-modified carbon nitride (CN-K) as a recyclable semiconductor photocatalyst. This protocol, employing readily accessible alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) ester as a radical initiator, allows the efficient construction of a broad array of structural diverse nitrogenous heterocyclic compounds including indolines, oxindoles

  使用 K 改性氮化碳（CN-K）作为可回收半导体光催化剂，建立了可见光介导的烯烃与乙腈的异相光催化氰甲基芳基化反应。该方案采用易于获得的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯作为自由基引发剂，可以有效构建多种结构多样的含氮杂环化合物，包括二氢吲哚、羟吲哚、异喹啉酮和异喹啉二酮。
• Visible-light induced tandem radical cyanomethylation and cyclization of N-aryl acrylamides: access to cyanomethylated oxindoles
  作者：Xiaoshuang Gao、Wuheng Dong、Bei Hu、Huang Gao、Yao Yuan、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c7ra10090f

  日期：——

  A visible-light induced cyanomethylation of N-aryl acrylamides with bromoacetonitrile followed by intramolecular cyclization has been explored. This transformation exhibits a wide substrate scope and significant functional group tolerance, providing a facile synthetic approach and highly efficient access to cyanomethylated oxindoles.

  已经研究了可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺与溴乙腈的氰基甲基化，然后进行分子内环化。该转化表现出宽泛的底物范围和显着的官能团耐受性，提供了一种简便的合成方法和高效获得氰甲基甲基化吲哚的途径。