3-(3,4-dichlorophenyl)-1-hydroxy-5-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidinyl)-2-pentanone O-methyloxime | 184969-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-hydroxy-5-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidinyl)-2-pentanone O-methyloxime
• 英文别名: 1-[3-(3,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-4-methoxyiminopentyl]-4-phenylpiperidin-4-ol
• CAS: 184969-64-0
• 化学式: C₂₃H₂₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 451.393
• InChiKey: TXAUKCZCSMGSPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-1-hydroxy-5-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidinyl)-2-pentanone O-methyloxime 在 2-碘酰苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidinyl)-2-(2-methoxyimino)pentanal
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED OXIMES AS NEUROKININ ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP1032561B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-1-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-5-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidinyl)-2-pentanone O-methyloxime 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-hydroxy-5-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidinyl)-2-pentanone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED OXIMES AS NEUROKININ ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP1032561B1

文献信息

• Substituted oximes, hydrazones and olefins as neurokinin antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05696267A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Compound represented by the structural formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: a is 0, 1, 2 or 3; b, d and e are independently 0, 1 or 2; R is H, C.sub.1-6 alkyl, --OH or C.sub.2 -C.sub.6 hydroxyalkyl; A is an optionally substituted oxime, hydrazone or olefin; X is a bond, --C(O)--, --O--, --NR.sup.6 --, --S(O).sub.e --, --N(R.sup.6)C(O)--, --C(O)N(R.sup.6)--OC(O)NR.sup.6 --, --OC(.dbd.S)NR.sup.6 --, --N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--, --C(.dbd.NOR.sup.1)--, --S(O).sub.2 N(R.sup.6)--, --N(R.sup.6)S(O).sub.2 --,--N(R.sup.6)C(O)O-- or --OC(O)--; T is H, phthalimidyl, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl or bridged cycloalkyl; Q is --SR.sup.6, --N(R.sup.6)(R.sup.7), --OR.sup.6, phenyl, naphthyl or heteroaryl; R.sup.6a, R.sup.7a, R.sup.8a, R.sup.9a, R.sup.6 and R.sup.7 are H, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 hydroxyalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy-C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl or benzyl; or R.sup.6 and R.sup.7, together with the nitrogen to which they are attached, form a ring; R.sup.9a is R.sup.6 or --OR.sup.6 ; Z is morpholinyl, optionally N-substituted piperazinyl, optionally substituted ##STR2## or substituted ##STR3## g is 0-3 and h is 1-4, provided the sum of h and g is 1-7; wherein aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl and bridged cycloalkyl groups are optionally substituted; methods of treating asthma, cough, bronchospasm, imflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.

  化合物由结构式 ##STR1## 或其药学上可接受的盐组成，其中：a为0、1、2或3；b、d和e独立地为0、1或2；R为H、C.sub.1-6烷基、--OH或C.sub.2-C.sub.6羟基烷基；A是可选取代的肟、酰肼或烯烃；X是键、--C(O)--、--O--、--NR.sup.6--、--S(O).sub.e--、--N(R.sup.6)C(O)--、--C(O)N(R.sup.6)--OC(O)NR.sup.6--、--OC(.dbd.S)NR.sup.6--、--N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--、--C(.dbd.NOR.sup.1)--、--S(O).sub.2N(R.sup.6)--、--N(R.sup.6)S(O).sub.2--、--N(R.sup.6)C(O)O--或--OC(O)--；T为H、邻苯二酰亚胺基、芳基、杂环烷基、杂芳基、环烷基或桥环烷基；Q为--SR.sup.6、--N(R.sup.6)(R.sup.7)、--OR.sup.6、苯基、萘基或杂芳基；R.sup.6a、R.sup.7a、R.sup.8a、R.sup.9a、R.sup.6和R.sup.7为H、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-C.sub.6羟基烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基-C.sub.1-C.sub.6烷基、苯基或苄基；或R.sup.6和R.sup.7与它们连接的氮一起形成环；R.sup.9a为R.sup.6或--OR.sup.6；Z为吗啉基、可选取代的哌嗪基、可选取代的 ##STR2## 或取代的 ##STR3## ；g为0-3，h为1-4，前提是h和g的总和为1-7；其中芳基、杂环烷基、杂芳基、环烷基和桥环烷基基团是可选取代的；揭示了使用该化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠障碍的方法，以及包含该化合物的制药组合物。