(1S,5S)-2-(1-Cyclohexen-1-yl)-2-azabicyclo<3.3.0>octan | 133616-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,5S)-2-(1-Cyclohexen-1-yl)-2-azabicyclo<3.3.0>octan
• 英文别名: (3aS,6aS)-1-(cyclohexen-1-yl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole
• CAS: 133616-97-4
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: RTARTDXJRMHWJY-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-2-(1-Cyclohexen-1-yl)-2-azabicyclo<3.3.0>octan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,1'S,1''R,2R,5''R)-2-[phenyl-1'-(2''-azabicyclo[3.3.0]octane-2''-ylmethyl)methyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of 1,3-aminoalcohols via Mannich reactions

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of beta-amino ketones by a one-pot Mannich reaction and their subsequent reduction afforded sterically congested enantiomerically pure 1,3-aminoalcohols in high diastereoselectivity: dr up to >98:<2 over two steps. The absolute configurations of the newly created stereogenic centers were assigned by NMR spectroscopy and chemical correlation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00342-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-甲酸 在 2-环己烯-1-酮 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,5S)-2-(1-Cyclohexen-1-yl)-2-azabicyclo<3.3.0>octan
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerenreine bicyclische pyrrolidin-derivate:

  摘要：

  （1S,5S）-2-氮双环[3.3.0]辛烷（1S,5S）-2由（1S,3S,5S）-2-氮双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸（1S,3S,5S）-1经脱羧反应合成，收率84%。新型对映体纯度高的双环吡咯啶衍生物（1S,5S）-2被用作手性助剂，通过烯胺在Michael型反应中表现出高效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86377-8