2-Methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)hexanenitrile | 91409-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)hexanenitrile
• 英文别名: 2-Methyl-2-trimethylsilyloxyhexanenitrile
• CAS: 91409-34-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NOSi
• 分子量: 199.368
• InChiKey: MEFBZPLNZAAMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)hexanenitrile 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-methylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Lanthanides as lewis-acid catalysts in aldol addition,cyanohydrin-forming and oxirane ring opening reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96767-4
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  梅一种新的（R）-羟基腈裂解酶：氰醇的不对称合成。

  摘要：

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.105

文献信息

• Synthesis of cyanooxovanadate and cyanosilylation of ketones
  作者：Yuji Kikukawa、Hiroko Kawabata、Yoshihito Hayashi

  DOI：10.1039/d1ra05879g

  日期：——

  revealed the formation of [VO2(CN)3]2- and [VO4TMS2]- under reaction conditions. The reaction of [VO2(CN)3]2-, trimethylsilyl cyanide (TMSCN), and water afforded [VO4TMS2]- and CN-, which reacted with ketones to yield the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers over [VO2(CN)3]2-. Compound [VO2(CN)3]2- showed high catalytic performance for cyanosilylation of various carbonyl compounds. In the case

  通过使用偏钒酸盐催化剂进行氰基化，原位测量显示在反应条件下形成 [VO2(CN)3]2- 和 [VO4TMS2]-。[VO2(CN)3]2-、三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 和水反应得到 [VO4TMS2]- 和 CN-，它们与酮反应生成相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚在 [VO2(CN)3]2 上-。化合物[VO2(CN)3]2-对各种羰基化合物的氰基化反应表现出高催化性能。在正己醛的情况下，周转频率高达 250 s-1。
• Exploring physical and chemical properties in new multifunctional indium-, bismuth-, and zinc-based 1D and 2D coordination polymers
  作者：G. E. Gomez、R. F. D'vries、D. F. Lionello、L. M. Aguirre-Díaz、M. Spinosa、C. S. Costa、M. C. Fuertes、R. A. Pizarro、A. M. Kaczmarek、J. Ellena、L. Rozes、M. Iglesias、R. Van Deun、C. Sanchez、M. A. Monge、G. J. A. A. Soler-Illia

  DOI：10.1039/c7dt04287f

  日期：——

  performed on two representative low-dimensional compounds in order to find the relationships between their structural features and their intrinsic mechanical properties (hardness and elasticity). The solid-state photoluminescence (SSPL) properties were also studied in terms of excitation, emission, lifetimes values, and CIE chromaticites. Moreover, the heterogeneous catalytic activities of the compounds

  主族元素配位聚合物（MGE-CPs）是开发多功能材料的重要化合物。然而，关于其结构，光学，催化，机械和抗菌性能的研究不足。这项工作对从铋和铟金属以及亚氨基二乙酸盐，1,2,4,5-苯四甲酸和2,2'-联吡啶获得的一组结晶MGE-CP进行了详尽的研究。对网络进行了深入的拓扑分析。此外，对两种代表性的低维化合物进行了纳米压痕研究，以发现其结构特征与其固有机械性能（硬度和弹性）之间的关系。还研究了固态光致发光（SSPL）特性的激发，发射，寿命值和CIE色铁矿。此外，在无溶剂条件下，使用一组羰基底物，通过氰基硅烷化反应评估了化合物的多相催化活性。最后，Bi-CP对微生物如据报道与相关的传染病有关的大肠杆菌，肠炎沙门氏菌血清型鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌。
• Indium metal–organic frameworks as catalysts in solvent-free cyanosilylation reaction
  作者：Lina María Aguirre-Díaz、Marta Iglesias、Natalia Snejko、Enrique Gutiérrez-Puebla、M. Ángeles Monge

  DOI：10.1039/c3ce41123k

  日期：——

  Two new Indium MOFs with the bending multicarboxylate ligand H2dpmda as a linker and different N-donor ancillary ligands were obtained; the two compounds are isoreticular with 2D-hcb uninodal 3-connected nets. Comparison of their activity in cyanosilylation reactions with another eight In-MOFs is also reported. Eight out of the ten resulted in being good catalysts under mild and environmentally friendly

  获得了两个以弯曲的多羧酸盐配体H 2 dpmda为连接子和不同的N供体辅助配体的新型铟MOF 。这两种化合物是同网状的，带有2D - hcb单节点3连接网。还报道了它们与另外八种In-MOF在氰基硅烷化反应中的活性比较。十分之八的结果是在温和和环境友好的条件下成为良好的催化剂。进行并讨论了铟配位数（CN），骨架拓扑结构和催化活性之间的相关性，表明在所研究的MOF中，铟化合物InPF-6的分子式为[In 2（dpa）3（1,10-phen）2 ]·H 2O是最有效的催化剂。讨论了可能的催化机理。
• Toward understanding the structure–catalyst activity relationship of new indium MOFs as catalysts for solvent-free ketone cyanosilylation
  作者：Lina María Aguirre-Díaz、Marta Iglesias、Natalia Snejko、Enrique Gutiérrez-Puebla、M. Ángeles Monge

  DOI：10.1039/c4ra13924k

  日期：——

  cyanosilylation of carbonyl compounds. For acetophenone: (i) the coordination number and μ-OH groups presence seem to be decisive factors to obtain a better catalytic behavior and (ii) the presence of Lewis base moieties (CO groups not coordinated to indium cation), besides the Lewis acid sites, creates a two-component catalytic system, based on the “dual activation” phenomenon that makes InPF-15 the best catalyst

  四个新的铟金属-有机骨架，MOF，即[In 2（hfipbb）3（1,10-phen）2 ]·2H 2 O（InPF-12），[In 2（hfipbb）3（2,2'- bipy）2 ]·2H 2 O（InPF-13），[In 2（hfipbb）3（4,4'-bipy）]（InPF-14）和[In 4（OH）4（hfipbb）4（4， 4′-bipy）]（InPF-15）（InPF =铟聚合物骨架，hfipbb =六氟异亚丙基双苯甲酸酯，phen =菲咯啉，bipy =联吡啶），已在无溶剂的羰基化合物氰基硅烷化反应中得到有效的路易斯酸催化剂。对于苯乙酮：（i）配位数和μ-OH基团的存在似乎是获得更好催化行为的决定性因素，并且（ii）除Lewis碱外，还有Lewis碱部分（CO基团未与铟阳离子配位）酸性位点，基于使InPF-15产生的“双重活化”现象，创建了一种双组分催化体系这类反应中最好的催
• Catalytic asymmetric cyanosilylation of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones
  申请人：——

  公开号：US20030236226A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  One aspect of the present invention relates to a method for the catalytic asymmetric cyanosilylation of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine-containing catalyst; a substrate selected from the group consisting of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones; and a silyl cyanide, e.g., trimethylsilyl cyanide. In preferred embodiments, the substrate is a ketone or aldehyde. A preferred embodiment of the present invention relates to practicing the method in a halocarbon solvent, e.g., chloroform. Another preferred embodiment of the present invention relates to practicing the method in an ester solvent, e.g., ethyl acetate. In certain embodiments, the methods of the present invention produce a silyl cyanohydrin with an enantiomeric excess greater than about 80%. In certain embodiments, the methods of the present invention produce a silyl cyanohydrin with an enantiomeric excess greater than about 90%.

  本发明的一个方面涉及一种用于催化不对称氰硅化酮、醛、硫代酮、硫代醛、亚胺和肼酮的方法。该方法的关键要素包括：非外消旋手性三级胺含量的催化剂；从酮、醛、硫代酮、硫代醛、亚胺和肼酮组成的底物；以及硅基氰化物，例如三甲基硅基氰化物。在优选实施例中，底物为酮或醛。本发明的一个优选实施例涉及在卤代碳溶剂中（例如氯仿）实施该方法。本发明的另一个优选实施例涉及在酯溶剂中（例如乙酸乙酯）实施该方法。在某些实施例中，本发明的方法产生旋光异构体过量大约高于80%的硅基氰水合物。在某些实施例中，本发明的方法产生旋光异构体过量大约高于90%的硅基氰水合物。