1'-hydroxy-5,4',5'-trimethoxy-7,7'-dimethyl[2,2']binaphthalenyl-1,4-dione | 691332-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1'-hydroxy-5,4',5'-trimethoxy-7,7'-dimethyl[2,2']binaphthalenyl-1,4-dione
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-4,5-dimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl)-5-methoxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 691332-03-3
• 化学式: C₂₅H₂₂O₆
• 分子量: 418.446
• InChiKey: CYCUFZFKRGQFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-hydroxy-5,4',5'-trimethoxy-7,7'-dimethyl[2,2']binaphthalenyl-1,4-dione 在 氧气 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到4,5,11-trimethoxy-2,9-dimethyl-dinapththo[1,2-b;2',3'-d]furan-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Construction of Dibenzofuran-1,4-diones by Oxidative Cyclization of Quinone-arenols

  摘要：

  A novel oxidative cyclization of quinone-arenols 5 leading to products 6 with a dibenzofuran-1,4-dione structure, which forms the core of several natural products, has been developed and applied to the synthesis of violet-quinone 4.

  DOI：

  10.1021/ol070951i
• 作为产物：
  描述：

  4,5,4',5'-tetramethoxy-7,7'-dimethyl[2,2']binaphthalenylidene-1,1'-dione 在 tin(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1'-hydroxy-5,4',5'-trimethoxy-7,7'-dimethyl[2,2']binaphthalenyl-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  的1-萘酚高效氧化二聚2,2- '与分子氧-binaphthyls由半导体介导的

  摘要：

  的1-萘酚的新颖且有效的氧化二聚1与几个半导体包括SnO的存在分子氧2，的ZrO 2，和活性炭作为催化介质发生选择性地得到相应的2,2 ' -binaphthols 2或2,2- '联萘-1,1 ' -quinones 3以优良产率没有光照射。在这些半导体中，通过在氧化后进行适当的再活化处理，可以完全恢复SnO 2的催化活性。产品2和3 应该用作天然联萘的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.133

文献信息

• Semiconductor-mediated oxidative dimerization of 1-naphthols with dioxygen and O-demethylation of the enol-ethers by SnO2 without dioxygen
  作者：Tetsuya Takeya、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.003

  日期：2004.11

  1-naphthols 1 with dioxygen in the presence of a semiconductor, such as SnO2, ZrO2, or activated charcoal, as a catalytic mediator takes place selectively to give the corresponding 2,2′-binaphthols 2 or 2,2′-binaphthyl-1,1′-quinones 3 in excellent yields without light irradiation. The catalytic activity of SnO2 could be fully restored by appropriate reactivation treatment after the oxidation. In addition

  在半导体（例如SnO 2，ZrO 2或活性炭）存在下，作为催化剂的1-萘酚1用双氧氧化二聚反应选择性地产生相应的2,2'-联萘酚2或2,2 ′-联萘-1，1′-醌3在没有光照射的情况下具有优异的收率。氧化后，通过适当的再活化处理，可以完全恢复SnO 2的催化活性。另外，不具有双氧的SnO 2催化烯醇醚3至4的选择性O-脱甲基化。