(E,2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-en-3-ol | 1065585-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-en-3-ol
• CAS: 1065585-54-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 484.827
• InChiKey: CZDDZCAICHCADL-WLBXQPPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-en-3-ol 在 二氯二茂钛 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (Z)-3-[(4S,6R)-6-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  全合成hyptolide

  摘要：

  描述了hypotolide的总合成，hypotolide是一种天然存在的被多加氧链取代的α，β-不饱和六元δ-内酯。在两种不同的条件下（Swern氧化条件和使用Cp 2 TiCl的自由基反应），两种不同的环氧醇的无锐动力学拆分和开环将立体中心分别固定在C-9，C-11和C-12上。布朗的不对称烯丙基化反应将剩余的立体中心安装在C-6上。使用RCM协议构建分子的α，β-不饱和六元δ-内酯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.033
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,E)-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-hydroxy-hex-2-en-1-al 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E,2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成hyptolide

  摘要：

  描述了hypotolide的总合成，hypotolide是一种天然存在的被多加氧链取代的α，β-不饱和六元δ-内酯。在两种不同的条件下（Swern氧化条件和使用Cp 2 TiCl的自由基反应），两种不同的环氧醇的无锐动力学拆分和开环将立体中心分别固定在C-9，C-11和C-12上。布朗的不对称烯丙基化反应将剩余的立体中心安装在C-6上。使用RCM协议构建分子的α，β-不饱和六元δ-内酯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.033

文献信息

• Synthesis of Vicinal Aminoalcohols by Stereoselective Aza-Wacker Cyclizations: Access to (−)-Acosamine by Redox Relay
  作者：Adam B. Weinstein、David P. Schuman、Zhi Xu Tan、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201305926

  日期：2013.11.4

  Diastereoselective aza‐Wacker cyclization of O‐allyl hemiaminals under aerobic conditions enables efficient access to 1,2‐aminoalcohol derivatives from allylic alcohols. The scope of this method is presented and its utility is highlighted in a streamlined synthesis of the biologically important aminosugar (−)‐acosamine. Cbz=benzyloxycarbonyl, TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl, TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  O-烯丙基半缩醛胺在有氧条件下的非对映选择性氮杂-瓦克环化能够有效地从烯丙醇获得1,2-氨基醇衍生物。介绍了该方法的范围，并在生物学上重要的氨基糖 (−)-阿科胺的简化合成中强调了其实用性。 Cbz=苄氧基羰基，TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基。