1,8-bis(trimethylsilylamino)naphthalenediylborane chloride | 1151857-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(trimethylsilylamino)naphthalenediylborane chloride
• 英文别名: 2-chloro-1,3-bis(trimethylsilyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine；1,8-bis(trimethylsilylamino)naphthalenediylchloroborane
• CAS: 1151857-07-6
• 化学式: C₁₆H₂₄BClN₂Si₂
• 分子量: 346.815
• InChiKey: FGWQKQNUONOSOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  394.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylsilylamino)naphthalenediylborane chloride 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状亚氨基硼烷-NHC 加合物：合成、反应性和键合分析

  摘要：

  路易斯碱配位亚氨基硼烷加合物与其等电子类似物亚胺相比，由于缺乏用于生成稳定化合物的有效合成策略，在很大程度上仍未被探索。在此，我们报告了通过将 NHC 添加到硼1的 1,8-（三甲基甲硅烷基）氨基萘配合物以诱导消除三甲基氯硅烷 (TMSCl)以定量收率获得的环状氨基亚氨基硼烷卡宾配合物2的制备。亚氨基硼烷-NHC加合物2由于 1,8-二氨基萘支架具有刚性、预先确定的几何形状，因此在固相和溶液相中均显示出前所未有的热稳定性。理论计算表明，由于硼中心酸度增强以及空间和电子屏蔽较低，因此形成了异常强的亚氨基硼烷-NHC 键。我们表明，化学键可以理解为供体-受体相互作用，导致 B=N π 键的不同电子情况。三配位sp 2杂化N原子的p z -孤对与B= N π-系统之间的高共轭导致特别长的B=N双键距离。利用双配位 sp 2的悬垂孤对杂化的 N 原子，亚氨基硼烷-NHC 加合物通过与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01583
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylsilylamino)naphthalene 在 正丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1,8-bis(trimethylsilylamino)naphthalenediylborane chloride
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氨基萘的单体硼和锡 (II) 杂环衍生物：合成、表征和 X 射线结构

  摘要：

  二氨基萘二锂盐 (THF)2Li2[(NSiMe3)2C10H6] 与 BX3 (X = Cl, Br) 在己烷中的反应提供单体化合物 BX[(NSiMe3)2C10H6] [3 (X = Cl), 4 (X = Br)] 带有一个三配位的硼原子。试图用锂、钠、钾或钠/钾合金还原 3 和 4 以分离类似于卡宾的硼化物的尝试没有成功。然而，二氨基萘二锂盐 (THF)2Li2[(NSi-iPr3)2C10H6] (2) 在 THF 中与 SnCl2 反应得到卡宾类似物 5。化合物 2、3 和 5 通过单晶 X 射线结构分析表征. 3和5的结构显示萘骨架几乎是平面的，而3和5中分别含有硼和锡原子的杂环相对于萘平面具有扭转角（3：30.06°；5：37.27°） .

  DOI：

  10.1002/ejic.200800073