1,5-Bis(propargyloxymethyl)naphthalin | 18473-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-Bis(propargyloxymethyl)naphthalin
• 英文别名: 1,5-Bis-propargyloxymethyl-naphthalin
• CAS: 18473-15-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: YIBUUFSHVSBXAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-萘二胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,5-Bis(propargyloxymethyl)naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Acetylenes. X. A Transannular Hypochromism Observed in a Cyclic Diacetylene Containing a Naphthalene Nucleus

  摘要：

  通过1,5-双(丙炔氧甲基)萘(X)与环状二聚体(XIb)和环状三聚体(XIc)的氧化耦合反应，合成了一种环状二炔(XIa)。研究发现，XIb和XIc的电子光谱与萘的吸收最大位置和强度几乎相同。另一方面，在环状单体(XIa)的光谱中观察到了明显的吸收强度下降。对XIa的Dreiding模型的检查表明，两种构象(A和B)能够保持二炔单元和萘核之间的最大距离。基于分子模型，估计了两个发色团之间的距离和核短轴与桥链之间的角度，分别为A的2.26 Å和21°，B的2.12 Å和38°。利用这些数据，根据Tinoco和Rhodes的理论计算了二炔发色团对萘核吸收的减色效应，结果与观察值相当一致。相反，使用观察到的减色效应计算两个发色团之间的距离和角度也给出了合理值。因此，观察到的环状二炔(XIa)的减色效应归因于二炔单元和萘发色团之间的色散力相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.363