N-[(6-cyano-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]acetamide | 1108199-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-[(6-cyano-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-[(6-cyano-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1108199-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: FJRBTINHLQRWBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(6-cyano-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]acetamide 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA序列特异性配体：XV。新系列二聚双苯并咪唑DB(1, 2, 6, 8, 9, 10, 12)的合成及光谱特征

  摘要：

  已设计并合成了七种荧光对称二聚双苯并咪唑 DB(n)，最多可占据双链 B 型 DNA 的一圈，旨在开发 DNA 依赖性酶抑制剂。DB(n) 化合物包含四个 2,6-取代的苯并咪唑片段，不同之处在于双苯并咪唑嵌段之间的低聚亚甲基接头（n = 1、2、6、8、9、10、12）的长度。DB(n)-双链 DNA 复合物的形成和配体在 DNA 小沟中的定位已通过多种物理化学方法得到证实。

  DOI：

  10.1134/s1068162016020059
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 3,4-二氨基苯甲腈 、 溶剂黄146 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以58%的产率得到N-[(6-cyano-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Dimeric bisbenzimidazoles inhibit the DNA methylation catalyzed by the murine Dnmt3a catalytic domain

  摘要：

  When located in the DNA minor groove, dimeric bisbenzimidazoles DB(n) effectively inhibited in vitro the Dnmt3a catalytic domain (IC(50) 5--77 mu mu M). The lowest IC(50) value was observed for compound DB(11) with an 11-unit methylene linker joining the bisbenzimidazole fragments. Increased time of incubation of DNA with DB(n) as well as the presence of AT-clusters in DNA enhances the inhibitory effect.

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.499098