N-(4-chlorophenyl)naphthalen-1-amine | 133131-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 133131-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: DQFKXITVIXTJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)naphthalen-1-amine 在 三氯化砷 作用下， 生成 7,9-dichloro-7,12-dihydro-benzo[c]phenarsazine
  参考文献：
  名称：

  173.致癌的氮化合物。第六部分 1：2-和3：4-苯甲吩嗪的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000795
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-N-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)aniline 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-(4-chlorophenyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Aromatization of Cyclohexanone Imines to Arylamines

  摘要：

  Dehydrogenative aromatization of cyclohexanone imines to arylamines has been achieved using a palladium catalyst under aerobic conditions. The reaction is applicable to a variety of imines that are either preformed or generated in situ from cyclohexanone derivatives and aryl or alkylamines.

  DOI：

  10.1021/ol302568b

文献信息

• Te(II)-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Phenothiazination of Anilines
  作者：Pooja Y. Vemuri、Christopher Cremer、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00125

  日期：2022.3.4

  Oxidative clicklike reactions are useful for the late-stage functionalization of pharmaceuticals and organic materials. Hence, novel methodologies that enable such transformations are in high demand. Herein we describe a tellurium(II)-catalyzed cross-dehydrogenative phenothiazination (CDP) of aromatic amines. A key feature of this method is a cooperative effect between the phenotellurazine catalyst

  氧化点击式反应可用于药物和有机材料的后期功能化。因此，迫切需要能够实现这种转变的新颖方法。在这里，我们描述了碲（II）催化的芳香胺的交叉脱氢吩噻嗪化（CDP）。该方法的一个关键特征是酚碲嗪催化剂和银盐之间的协同作用，银盐充当反应的化学氧化剂。因此，与以前的化学氧化方法相比，这种新颖的催化概念能够实现更广泛的应用范围。
• Synthesis of a chiral dinuclear Cu(<scp>ii</scp>)-benzothiazolamine complex: evidence of cuprophilic interaction in its structure and exploration of its electrochemical properties and catalytic performance
  作者：O. Stephen Ojo、Halilu Sale、Mark D. Symes、Claire Wilson

  DOI：10.1039/d3dt02994h

  日期：——

  combination of L1 and PPh3 (C) would disrupt the cuprophilic interaction. All complexes, except D, showed irreversible redox waves by cyclic voltammetry. Complexes C and E have lower oxidative peaks (at 10 V s−1) than complex A between +0.40 and +0.60 V. This highlights the influence of ligand(s) on the redox behaviour of Cu(II) complexes. The significance of this electrochemical behaviour was evident in the

  手性双核 [Cu(OAc) 2 (L1)] 2配合物 ( A ) 及其类似物 Cu(OAc) 2 (L1) 2 ( B )、Cu(OAc) 2 (L1)PPh 3 ( C ) 的合成、CuBr(L1)PPh 3 ( D )和Cu(OAc) 2 (L2)( E )被描述。 A的 X 射线结构揭示了亲铜相互作用 (2.65 Å)，并表明L1表现为单齿配体。 L1中的立体中心与 NH 基团对齐，与桨轮醋酸酯基团以不同的距离（2.4-2.5 Å 和 2.2-2.7 Å）形成非共价相互作用。热重分析证实了我们的假设，即两个当量的L1 ( B ) 或L1和 PPh 3 ( C ) 的组合会破坏亲铜相互作用。通过循环伏安法，除D之外的所有配合物均显示出不可逆的氧化还原波。配合物C和E在+0.40和+0.60V之间具有比配合物A更低的氧化峰（在10V s -1 ）。这突出了配体对Cu( II )配合物的氧
• Brønsted Acid Promoted Facile Synthesis of Benzoacridines from Aromatic Aldehydes and <i>N</i> ‐Phenyl Naphthylamines
  作者：Ting Chen、Bin Tan、Zhi Huang、Guojiang Mao、Shanping Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cbdv.202300122

  日期：——

  A facile method for the rapid synthesis of benzoacridines has been described. This protocol promoted by p-toluenesulfonic acid starts from aromatic aldehydes and N-phenyl naphthylamines, affording a variety of benzoacridines in 30–90 % yields under metal-free conditions. The present approach involves a cascade of condensation, Friedel-Crafts alkylation, annulation and dehydroaromatization in one pot

  描述了一种快速合成苯并吖啶的简便方法。该方案由对甲苯磺酸促进，从芳香醛和N-苯基萘胺开始，在无金属条件下以 30-90% 的收率提供各种苯并吖啶。本方法涉及在一个锅中进行级联的缩合、Friedel-Crafts 烷基化、环化和脱氢芳构化。
• Knoevenagel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2>89, p. 45
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——
• DE241853
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——