(S)-2-(6-benzyloxycarbonyloxy-2-naphthyl)propionic acid | 722535-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(6-benzyloxycarbonyloxy-2-naphthyl)propionic acid
• CAS: 722535-04-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: BDNFPNVCEFRYHB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-benzyloxycarbonyloxy-2-naphthyl)propionic acid 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-O-[(S)-2-(6-hydroxy-2-naphthyl)propionyl]-β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urine Drug Metabolites: Glucuronosyl Esters of Carboxymefloquine, Indoprofen, (S)‐Naproxen, and Desmethyl (S)‐Naproxen

  摘要：

  A general procedure for the synthesis of 1-O-acyl-beta-D-glucuronic acids using the benzyl 1-O-trichloroacetimidoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronate 6 as donor is exemplified by the synthesis of the urine metabolites of (S)-naproxen, desmethyl (S)-naproxen, indoprofen, and carboxymefloquine. The key intermediate benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronate 5 is easily accessible in four steps (29%) from the peracetylated beta-D-glucuronic acid 1.

  DOI：

  10.1081/car-120034003
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以460 mg的产率得到(S)-2-(6-benzyloxycarbonyloxy-2-naphthyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urine Drug Metabolites: Glucuronosyl Esters of Carboxymefloquine, Indoprofen, (S)‐Naproxen, and Desmethyl (S)‐Naproxen

  摘要：

  A general procedure for the synthesis of 1-O-acyl-beta-D-glucuronic acids using the benzyl 1-O-trichloroacetimidoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronate 6 as donor is exemplified by the synthesis of the urine metabolites of (S)-naproxen, desmethyl (S)-naproxen, indoprofen, and carboxymefloquine. The key intermediate benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronate 5 is easily accessible in four steps (29%) from the peracetylated beta-D-glucuronic acid 1.

  DOI：

  10.1081/car-120034003