3-[5-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-nitrothien-2-yl]indole | 1364761-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[5-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-nitrothien-2-yl]indole
• CAS: 1364761-34-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 342.422
• InChiKey: FHMIBFRSTAHZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 3-(5-chloro-3,4-dinitrothien-2-yl)indole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到3-[4,5-di(4-methylpiperazin-1-yl)-3-nitrothien-2-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 2,5-Bis(3-indolyl)-3,4-dinitrothiophene, 3-(2-Chloro-3,4-dinitrothien-2-yl)indole and Related Congeners

  摘要：

  吲哚基氯化锌与 2,5-二氯-3,4-二硝基噻吩 (4) 直接作用，生成 2,5-双（吲哚-3-基）-3,4-二硝基噻吩 (5) 以及 3-（5-氯-3,4-二硝基噻吩-2-基）吲哚 (6)。后一种化合物与 1-甲基哌嗪作用后，得到了 3-[4,5-二（4-甲基哌嗪-1-基）-3-硝基噻吩-2-基]吲哚（7），这是一种预期的 SN-Ar（加成-消除）二取代产物，同时还得到了 3-[5-（4-甲基哌嗪-1-基）-3-硝基噻吩-2-基]吲哚（8），这是一种单取代产物。8 的形成可能是通过一种异常途径进行的，与 C-取代有关，硝基离开了 C-4 位。化合物 4 与 1-甲基哌嗪发生 SN-Ar 取代反应，得到相应的 2,5-二（4-甲基哌嗪-1-基）-2,4-二硝基噻吩（9）。

  DOI：

  10.2174/157017811799304124