(3Z)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)oct-3-ene | 125112-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3Z)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)oct-3-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-8-(oxan-2-yloxy)oct-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 125112-11-0
• 化学式: C₂₉H₄₂O₃Si
• 分子量: 466.736
• InChiKey: LKKYMDCYTHNADK-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)oct-3-ene 在 咪唑 、 碘 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3Z)-[8-(2-tetrahydropyranyloxy)oct-3-enyl]triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  （6Z，9Z，11E）-十八碳三烯酸和（8Z，11Z，13E）-二十碳三烯酸及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物的合成。

  摘要：

  为了研究9c，11t-18：2（共轭亚油酸的主要异构体）及其C（18：3）和C（20：3）代谢产物6c，9c，11t-的代谢途径和生理效应通过全合成立体选择性地制备18：3和8c，11c，13t-20：3及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物。通过11个步骤获得8c，11c，13t-20∶3。合成涉及3-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）丙醛与7-（2-四氢吡喃氧基）庚基phosph盐的叶立德之间的高度立体选择性Wittig反应，得到（3Z）-1-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-10-（2-四氢吡喃基氧基）第一步中的dec-3-ene。然后，将叔丁基二苯基甲硅烷基衍生物选择性地脱保护，并将所得的醇官能团经由溴化物转化为phospho盐。使用六甲基二硅叠氮化锂作为碱，在顺式烯烃条件下，salt盐与市售（2E）-非-2-烯醛之间的第二次立体选择性Wittig缩合反应提供了（7Z，10Z，12E）-1-

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00170-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (3Z)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  （6Z，9Z，11E）-十八碳三烯酸和（8Z，11Z，13E）-二十碳三烯酸及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物的合成。

  摘要：

  为了研究9c，11t-18：2（共轭亚油酸的主要异构体）及其C（18：3）和C（20：3）代谢产物6c，9c，11t-的代谢途径和生理效应通过全合成立体选择性地制备18：3和8c，11c，13t-20：3及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物。通过11个步骤获得8c，11c，13t-20∶3。合成涉及3-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）丙醛与7-（2-四氢吡喃氧基）庚基phosph盐的叶立德之间的高度立体选择性Wittig反应，得到（3Z）-1-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-10-（2-四氢吡喃基氧基）第一步中的dec-3-ene。然后，将叔丁基二苯基甲硅烷基衍生物选择性地脱保护，并将所得的醇官能团经由溴化物转化为phospho盐。使用六甲基二硅叠氮化锂作为碱，在顺式烯烃条件下，salt盐与市售（2E）-非-2-烯醛之间的第二次立体选择性Wittig缩合反应提供了（7Z，10Z，12E）-1-

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00170-0

文献信息

• PRAKASH, CHANDRA;SALEH, SAMIR;SWEETMAN, BRIAN J.;TABER, DOUGLASS F.;BLAIR+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 539-551
  作者：PRAKASH, CHANDRA、SALEH, SAMIR、SWEETMAN, BRIAN J.、TABER, DOUGLASS F.、BLAIR+

  DOI：——

  日期：——