methyl (1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-4-cyano-2,3-dihydro-1H-fluorene-2-carboxylate | 1132641-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: methyl (1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-4-cyano-2,3-dihydro-1H-fluorene-2-carboxylate
• CAS: 1132641-67-8
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 361.828
• InChiKey: UICNAHRUQPRLLF-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到methyl (1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-4-cyano-2,3-dihydro-1H-fluorene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双重有机催化：α，α-二氰基烯烃和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的不对称烯丙基-烯丙基烷基化

  摘要：

  通过（DHQD）2 AQN和（S）-BINOL的双重催化作用，首次研究了α，α-二氰基烯烃和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的高对映选择性烯丙基-烯丙基烷基化反应。对于广泛的底物（dr> 99：1，高达99％ee），已经实现了出色的立体选择性 。多功能烯丙基产物可以有效地转化为一系列复杂的手性环状骨架。EWG =吸电子基团（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二甲苯基）二醚，（S）-BINOL =（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚。

  DOI：

  10.1002/chem.200802534