(1S,4R,5R)-5-methoxy-1,5-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)bicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene | 1086432-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,4R,5R)-5-methoxy-1,5-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)bicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene
• 英文别名: (1S,4R,8R)-8-methoxy-1,8-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• CAS: 1086432-71-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: COFMSQUOTRYYCX-HMXCVIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1S,4S,8R)-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylidene)hydrazine 在 三乙烯二胺 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 碘 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (1S,4R,5R)-5-methoxy-1,5-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)bicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  手性双环[2.2.2] octa-2,5-二烯基三氟硼酸酯衍生物是有用且稳定的C 1对称手性二烯的前体

  摘要：

  已开发出一种新方法，可从易于获得的手性双环[2.2.2] octa-2,5-二烯基三氟硼酸酯衍生物制备单取代的C 1对称手性二烯Ar-MSBod。该三氟硼酸烯基酯是由廉价的（-）-香芹酮分五步合成的。这种方法允许通过与廉价且广泛使用的芳基卤化物的交叉偶联反应来构建大数目的被不同取代的手性二烯的文库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01609

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Monosubstituted Chiral Diene Ligands in Asymmetric Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition Reactions
  作者：Thomas Gendrineau、Olivier Chuzel、Hendrik Eijsberg、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/anie.200803230

  日期：2008.9.22