(-)-(S)-ethyl methyl methylphosphonate | 66193-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-ethyl methyl methylphosphonate
• 英文别名: (-)-(S)_P-ethyl methyl methanephosphonate；(-)-(S)-Ethyl-methyl-methylphosphonat；1-[Methoxy(methyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 66193-99-5
• 化学式: C₄H₁₁O₃P
• 分子量: 138.103
• InChiKey: YDVMILOIKRSPEO-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-90 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-1-[ethoxy(methyl)phosphoryl]pyrrolidine-2-carboxylate 生成 (-)-(S)-ethyl methyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  KOIZUMI, TORU;IWATA, MASANORI;TANAKA, NOBUYUKI;HIRUTANI, KAZUHIKO;YOSHII,+, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3,2-Thiazaphospholidin-2-ones derived from ephedrine. Preparation and stereochemistry of ring-opening reactions
  作者：C. Richard Hall、Nancy E. Williams

  DOI：10.1039/p19810002746

  日期：——

  1,3,2-Thiazaphospholidin-2-ones are prepared by rearrangement of the corresponding 1,3,2-oxazaphospholidine-2-thiones. In both the phosphono- and phosphoro-series treatment with alkoxide results in P–N bond cleavage with inversion of configuration, while treatment with Grignard reagents results in P–S bond cleavage with retention of configuration. The products are consistent with a mechanism which

  通过重排相应的1,3,2-氧杂氮磷吡啶-2-硫酮来制备1,3,2-噻氮磷腈-2-酮。在膦酸酯系列和磷酸酯系列中，用醇盐处理均会导致P–N键断裂，且构型反转，而使用格氏试剂处理会导致P–S键断裂，且构型得以保留。该产物与涉及与环内氮相反的初始亲核攻击的机理是一致的。
• Hall, C. Richard; Inch, Thomas D.; Peacock, Gary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 669 - 674
  作者：Hall, C. Richard、Inch, Thomas D.、Peacock, Gary、Pottage, Colin、Williams, Nancy E.

  DOI：——

  日期：——
• Cooper,D.B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1969 - 1980
  作者：Cooper,D.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Koizumi, Toru; Iwata, Masanori; Tanaka, Nobuyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 4195 - 4197
  作者：Koizumi, Toru、Iwata, Masanori、Tanaka, Nobuyuki、Hirutani, Kazuhiko、Yoshii, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• HALL, C. R.;WILLIAMS, N. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 10, 2746-2750
  作者：HALL, C. R.、WILLIAMS, N. E.

  DOI：——

  日期：——