[2-(6-Pyridin-2-yl-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 188801-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [2-(6-Pyridin-2-yl-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 188801-99-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₅O₄P
• 分子量: 391.367
• InChiKey: WHBRVLHGRHGNLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(6-Pyridin-2-yl-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-(6-Pyridin-2-ylpurin-9-yl)ethoxymethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 6-Hetarylpurines via Cross-Coupling Reactions of 9-[2-(Diethoxyphosphonylmethoxy)ethyl]-6-iodopurine with Hetaryl Organometallic Reagents

  摘要：

  从6-杂环嘌呤衍生的无环核苷酸类似物的标题通过Pd（0）催化的交叉偶联反应制备：9-[2-（二乙氧磷酰甲氧基）乙基]-6-碘嘌呤（1）与杂环有机金属化合物：（吡啶-2-基）-，（咪唑-2-基）-和（吡咯-2-基）氯化锌或（咪唑-5-基）-锡烷反应，随后在适中到良好的产率下脱保护。起始6-碘嘌呤衍生物1通过腺嘌呤衍生物的碘去氨基化制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19970136
• 作为产物：
  描述：

  [[2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙氧基]甲基]膦酸二乙酯 在 四(三苯基膦)钯 二碘甲烷 、 异戊腈 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2-(6-Pyridin-2-yl-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 6-Hetarylpurines via Cross-Coupling Reactions of 9-[2-(Diethoxyphosphonylmethoxy)ethyl]-6-iodopurine with Hetaryl Organometallic Reagents

  摘要：

  从6-杂环嘌呤衍生的无环核苷酸类似物的标题通过Pd（0）催化的交叉偶联反应制备：9-[2-（二乙氧磷酰甲氧基）乙基]-6-碘嘌呤（1）与杂环有机金属化合物：（吡啶-2-基）-，（咪唑-2-基）-和（吡咯-2-基）氯化锌或（咪唑-5-基）-锡烷反应，随后在适中到良好的产率下脱保护。起始6-碘嘌呤衍生物1通过腺嘌呤衍生物的碘去氨基化制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19970136