(E)-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzonitrile | 1562368-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 1562368-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: UVWGQIDMMRKVAX-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)benzonitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到(E)-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯与芳基重氮盐的热诱导碳羟基化。

  摘要：

  苯乙烯与芳基重氮盐的自由基碳羟基化已在温和的热条件下实现。可以耐受多种芳基重氮盐，并且基于自由基-极性交叉机制的反应原理可以扩展到碳醚化以及产生茋的Meerwein芳基化的两步、无金属变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201601656

文献信息

• Photoinduced Cross-Coupling of Aryl Iodides with Alkenes
  作者：Yuliang Liu、Haoyu Li、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03935

  日期：2021.1.15

  A protocol for photoinduced cross-coupling of aryl iodides having polar π-functional groups or elongated π-conjugation with alkenes has been developed. The radical cascade mechanism involving generation of aryl radicals via C–I bond homolysis of photoexcited aryl iodides and their subsequent addition to alkenes is proposed. The method enables iodide-selective cross-coupling over other halogen leaving

  已经开发出用于光诱导的具有极性π-官能团的芳基碘的交叉偶联或延长的与烯烃的π-共轭的方案。提出了一种自由基级联机制，涉及通过光激发的芳基碘化物的C–I键均质化及其随后添加到烯烃中的芳基自由基的产生。该方法使得碘化物与其他卤素离去基团的选择性碘交叉偶联具有在芳烃和烯烃基团上的官能团相容性。
• Construction of polyaromatics via photocyclization of 2-(fur-3-yl)ethenylarenes, using a 3-furyl group as an isopropenyl equivalent synthon
  作者：Ying-Zhe Chen、Ching-Wen Ni、Fu-Lin Teng、Yi-Shun Ding、Tunng-Hsien Lee、Jinn-Hsuan Ho

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.035

  日期：2014.3

  The construction of different types of substituted arenes was demonstrated through the photocyclization of 2-(fur-3-yl)ethenylarenes using a 3-furyl group as an isopropenyl equivalent synthon in the photocyclization reaction. The furan portion of the photocyclization intermediate could be fragmented via a base-induced elimination reaction to yield a series of substituted polyaromatics, including naphthalene

  通过在光环化反应中使用3-呋喃基作为异丙烯基当量合成子，通过2-（呋喃基-3-基）乙烯基芳烃的光环化，证明了不同类型取代的芳烃的构建。可以通过碱诱导的消除反应使光环化中间体的呋喃部分断裂，以产生一系列取代的聚芳族化合物，包括萘，苯并呋喃，苯并噻吩，菲，菲、,和三亚苯基。使用不同的试剂，该方法使得可以在这些芳烃的特定位置处引入甲基或2-羟乙基作为取代基。
• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• On the scope of the Pt-catalyzed Srebnik diborylation of diazoalkanes. An efficient approach to chiral tertiary boronic esters and alcohols via B-stabilized carbanions
  作者：Andrew J. Wommack、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.135

  日期：2014.5

  Conditions milder than those previously reported are shown to be generally applicable to the Pt-catalyzed insertion of non-carbonyl-stabilized diazoalkanes into B(2)pin(2). Selective transformation of one (pinacolato)boryl unit in the products is enabled by rapid, low-temperature deboronation in the presence of a Lewis base and genesis of a highly reactive B-stabilized carbanion. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.