3-acetyl-6,7-benzindole | 57598-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-6,7-benzindole
• 英文别名: 1-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-ethanone；1-(1H-Benz[g]indol-3-yl)ethanone；1-(1H-benzo[g]indol-3-yl)ethanone
• CAS: 57598-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: BKJOQEZSSVLWKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-6,7-benzindole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(1-benzyl-1H-benzo[g]indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性直接C4烷基化和吲哚的C2环化反应：直接获得吲哚并吡啶酮

  摘要：

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701755
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并(g)吲哚 、 乙酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-acetyl-6,7-benzindole
  参考文献：
  名称：

  与Morita-Baylis-Hillman加合物对吲哚的弱配位引导的区域选择性直接氧化还原-中性C4烯丙基化。

  摘要：

  在Rh催化剂的存在下，采用多功能的Morita-Baylis-Hillman加合物，以氧化还原中性的方式证明了吲哚的弱羰基配位引导的区域选择性C4烯丙基化。底物的范围，官能团的多样性，无氧化剂的特性，机理和合成用途是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03823

文献信息

• Weak Coordination Enabled Switchable C4-Alkenylation and Alkylation of Indoles with Allyl Alcohols
  作者：Sourav Pradhan、Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sonbidya Banerjee、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04612

  日期：2020.3.6

  coordination facilitated tunable reactivity between alkenylation and alkylation of indoles at the C4 C-H site is presented using readily accessible allylic alcohols in the presence of Rh catalysis by switching the additives or directing group. Exclusive site selectivity, functional group tolerance, and late-stage modifications are the important practical features.

  在Rh催化下，通过切换添加剂或引导基团，使用易于获得的烯丙醇，可实现弱的羰基配位，促进C4 CH位处吲哚的烯基化和烷基化之间的可调反应性。独特的位点选择性，官能团耐受性和后期修饰是重要的实用功能。
• A redox-neutral weak carbonyl chelation assisted C4–H allylation of indoles with vinylcyclopropanes
  作者：Shubhajit Basak、Tripti Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/d3cc03614f

  日期：——

  Removable chelating group-assisted Ru-catalyzed distal C4–H allylation of indoles has been accomplished using vinylcyclopropanes as the allylating agent with broad substrate scope.

  以乙烯基环丙烷为烯丙基化剂，在可移除螯合基团辅助下，实现了 Ru 催化的吲哚远端 C4-H 烯丙基化，具有广泛的底物范围。