3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-[1-(12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-tridecafluoroheptadecylloxy)ethylidene]-α-D-glucopyranose | 1105694-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-[1-(12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-tridecafluoroheptadecylloxy)ethylidene]-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-[1-(12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-tridecafluoroheptadecyloxy)ethylidene]-α-D-glucopyranose
• CAS: 1105694-02-7
• 化学式: C₃₁H₄₁F₁₃O₁₀
• 分子量: 820.64
• InChiKey: JDHFWJCBFAXRFU-YHYVJRSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-tridecafluoroheptadecane-1-ol 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-[1-(12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-tridecafluoroheptadecylloxy)ethylidene]-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  氟化单尾吡喃吡喃糖苷表面活性剂的合成和生物相容性评估

  摘要：

  部分氟化的非离子 表面活性剂 对于一系列生物医学应用（例如肺部给药）感兴趣 毒品使用反向在全氟化碳中的水微乳液。我们在此报告了一系列部分氟化的β- D-吡喃葡萄糖苷的合成与表征表面活性剂 从各自 酒类和BF 3 ·Et 2 O作为过乙酰化的β- D-吡喃葡萄糖苷催化剂。这表面活性剂 氟化物的填充参数 表面活性剂 范围从0.472至0.534（MOPAC计算）或0.562至0.585（根据文献值计算），与 表面活性剂具有类似的部分氟化尾巴。根据初步的生物相容性评估，β- D-吡喃葡萄糖苷表面活性剂在B16F10小鼠黑素瘤细胞系中具有低毒性，并且对兔红细胞的溶血活性相对较低。氟化的表面活性剂 与它们的细胞相比，似乎对培养的细胞毒性较小，并且具有较低的溶血活性 烃类似物。此外，氟化作用似乎同时降低了细胞毒性和溶血活性。已报道其他部分氟化物具有相似的结构-活性关系表面活性剂。总体而言，这些发现表明，表面活性剂

  DOI：

  10.1039/b805015e