cis-4-(dimethylamino)spiro-3'-one | 78262-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: cis-4-(dimethylamino)spiro-3'-one
• 英文别名: cis-4-(dimethylamino)spiro[cyclohexane-1,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-one
• CAS: 78262-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: XLFGXTFWCNMYDP-WGRBQBNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(dimethylamino)spiro-3'-one 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3'-Ethyl-3'-phenyl-3'H-spiro[cyclohex-1,1'-isobenzofuran]-4-yl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。6.顺式和反式-4-氨基-3'-芳基螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃]衍生物的合成，13 C NMR和生物学评估。

  摘要：

  制备4-（二甲基氨基）-和4-（甲基氨基）-3'-芳基螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃]衍生物作为先前报道的3-芳基螺[异苯并呋喃-1（3H）的类似物，4'-哌啶]。用正丁基锂将苯甲酰苯胺金属化，加入4-（二甲基氨基）环己酮，酸化后得到顺式和反式-4-（二甲基氨基）螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃]-的混合物3'-ones（1a，b），通过分步结晶分离。将芳基锂或芳基格氏试剂添加到1a，b中，并将甲酸还原，得到顺式和反式4-（二甲基氨基）-3'-芳基螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃] 3a-f，将其转化为仲胺类似物5a-e。暂定立体化学分配基于化学参数，并由13C NMR化学位移数据支持。丁苯那嗪诱导的上睑明显受到抑制是大多数抗抑郁药的一种特性，并且对于这些化合物中的几种，观察到了显着的抗丁苯那嗪活性。最佳的抗丁苯那嗪活性与顺式3'-苯基系列有关，顺式仲胺5a

  DOI：

  10.1021/jm00137a025
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 4-二甲氨基环己酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 cis-4-(dimethylamino)spiro-3'-one 、 trans-4-(dimethylamino)spiro-3'-one
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。6.顺式和反式-4-氨基-3'-芳基螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃]衍生物的合成，13 C NMR和生物学评估。

  摘要：

  制备4-（二甲基氨基）-和4-（甲基氨基）-3'-芳基螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃]衍生物作为先前报道的3-芳基螺[异苯并呋喃-1（3H）的类似物，4'-哌啶]。用正丁基锂将苯甲酰苯胺金属化，加入4-（二甲基氨基）环己酮，酸化后得到顺式和反式-4-（二甲基氨基）螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃]-的混合物3'-ones（1a，b），通过分步结晶分离。将芳基锂或芳基格氏试剂添加到1a，b中，并将甲酸还原，得到顺式和反式4-（二甲基氨基）-3'-芳基螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃] 3a-f，将其转化为仲胺类似物5a-e。暂定立体化学分配基于化学参数，并由13C NMR化学位移数据支持。丁苯那嗪诱导的上睑明显受到抑制是大多数抗抑郁药的一种特性，并且对于这些化合物中的几种，观察到了显着的抗丁苯那嗪活性。最佳的抗丁苯那嗪活性与顺式3'-苯基系列有关，顺式仲胺5a

  DOI：

  10.1021/jm00137a025

文献信息

• Spiro(cyclohexane-1,1'(3'H)-isobenzofuran)s, processes and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0027522A1

  公开（公告）日：1981-04-29

  The present invention relates to novel spiro [cyclohexan3-1,1'(3'H)-isobenzofuran]s of the formula wherein R, is hydrogen; R2 is NR5R6 wherein R5 is hydrogen, loweralkyl; R6 is hydrogen or loweralkyl; R, is hydrogen, loweralkyl or cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, inclusive wherein X is hydrogen, halogen or loweralkyl; R4 is hydrogen, loweralkyl or hydroxy; R3 and R4 taken together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group; the geometrical isomers and optical antipodes thereof and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R, is not the group, which compounds exhibit antidepressant, tranquilizer, analgesic and anticonvulsant activity.

  本发明涉及新型螺[环己烷-3-1,1'(3'H)-异苯并呋喃]，其式为 其中 R, 是氢；R2 是 NR5R6，其中 R5 是氢、低级烷基； 其中 R5 是氢、低级烷基； R6 是氢或低级烷基； R, 是氢、低级烷基或具有 3 至 7 个碳原子（含 7 个）的环烷基 其中 X 是氢、卤素或低级烷基；R4 是氢、低级烷基或羟基；R3 和 R4 与它们所连接的碳原子一起形成一个羰基；其几何异构体和光学反义体及其药学上可接受的盐，其中 R, 不是基团。 基团，这些化合物具有抗抑郁、镇静、镇痛和抗惊厥活性。
• US4263317A
  申请人：——

  公开号：US4263317A

  公开（公告）日：1981-04-21
• US4290958A
  申请人：——

  公开号：US4290958A

  公开（公告）日：1981-09-22
• US4292243A
  申请人：——

  公开号：US4292243A

  公开（公告）日：1981-09-29
• US4301292A
  申请人：——

  公开号：US4301292A

  公开（公告）日：1981-11-17