methyl 4-((2,6-dimethylphenyl)amino)-1,3,10-trioxo-2-phenyl-1,2,3,10-tetrahydrochromeno[2,3-f]isoindole-11-carboxylate | 1609204-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 4-((2,6-dimethylphenyl)amino)-1,3,10-trioxo-2-phenyl-1,2,3,10-tetrahydrochromeno[2,3-f]isoindole-11-carboxylate
• CAS: 1609204-98-9
• 化学式: C₃₁H₂₂N₂O₆
• 分子量: 518.525
• InChiKey: XQLVZQQRKXSXEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 methyl 2-oxo-2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acetate 、 2,6-二甲基苯基异腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以67%的产率得到methyl 4-((2,6-dimethylphenyl)amino)-1,3,10-trioxo-2-phenyl-1,2,3,10-tetrahydrochromeno[2,3-f]isoindole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基黄嘌呤的串联合成受水辅助互变异构作用的控制：一般的直接反应

  摘要：

  氨基氧杂蒽酮是一组迄今为止在合成方面具有挑战性的有治疗前景的化合物。在这里，我们报告了异氰酸酯，3-羰基色酮和亲二烯体的易于执行的一步式多组分反应，合成了氨基二氢黄嘌呤和完全芳构化的氨基黄嘌呤。该反应的机理包括[4 + 1]环加成，亚氨基内酯-氨基呋喃互变异构，[4 + 2]环加成，氧环打开和芳构化的序列。值得注意的是，DFT量子化学计算显示亚氨基内酯-氨基呋喃互变异构化需要水分子的协助，与直觉相反，这是决定速率的步骤。相反，[4 +1]和[4 + 2]环加成都具有相对较低的计算能垒，无论起始原料上的取代基如何。因此，我们建立了直接和广泛合成的各种取代的氧杂蒽。这种高度趋同的过程也已用于合成生物学上重要的色酚吩并吡啶和与乙二酸有关的x吨酮二聚体。

  DOI：

  10.1039/c8ob02527d

文献信息

• Synthesis of 4-Aminoxanthones by an Uncatalyzed, Multicomponent Reaction
  作者：Ana Bornadiego、Jesús Díaz、Carlos F. Marcos

  DOI：10.1002/adsc.201300750

  日期：2014.3.10

  The synthesis of xanthones via a multicomponent reaction of isocyanides is described for the first time. In this one‐pot process, a tandem [4+1] plus [4+2] cycloaddition leads to polysubstituted 4‐aminoxanthones in excellent to quantitative yields at room temperature in a non‐catalyzed reaction.

  首次描述了通过异氰酸酯的多组分反应合成黄嘌呤的方法。在此一锅法中，串联[4 + 1]加[4 + 2]环加成反应可在室温下在非催化反应中以优异的定量产率获得多取代的4-氨基黄嘌呤。