(E)-2-(2-diisopropylamino-[1,2]oxaborolan-3-ylidene)-4-methylpent-3-enenitrile | 540728-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-(2-diisopropylamino-[1,2]oxaborolan-3-ylidene)-4-methylpent-3-enenitrile
• 英文别名: (2E)-2-[2-[di(propan-2-yl)amino]oxaborolan-3-ylidene]-4-methylpent-3-enenitrile
• CAS: 540728-11-8
• 化学式: C₁₅H₂₅BN₂O
• 分子量: 260.187
• InChiKey: XNVJLAWFWKJSPP-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (diisopropylamino)B(CN)O(CH₂)2CCCHC(CH₃)2 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-2-(2-diisopropylamino-[1,2]oxaborolan-3-ylidene)-4-methylpent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的炔烃分子内氰基硼化反应

  摘要：

  使用钯和镍催化剂实现了跨越碳-碳三键的硼-氰基键的分子内加成。氰基（二异丙基氨基）硼基高炔丙基醚经过区域选择性和立体选择性 5-外环化，以高产率形成五元环状硼基醚。由此获得的氰基硼化产物用作通过过渡金属催化转化合成高度取代的 α,β-不饱和腈的新前体。

  DOI：

  10.1021/ja0349195

文献信息

• Intramolecular cyanoboration of alkynes via activation of boron–cyanide bonds by transition metal catalysts
  作者：Michinori Suginome、Akihiko Yamamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.005

  日期：2005.11

  and nickel catalysts, furnishing five-membered cyclic boryl ethers regioselectively in good yields via 5-exo cyclization. The products were transformed into highly substituted α,β-unsaturated nitriles via Suzuki–Miyaura coupling to aryl iodides, rhodium-catalyzed conjugative addition to methyl vinyl ketone, and rhodium-catalyzed protodeborylation.

  在钯和镍催化剂的存在下，高炔丙醇的氰基（二烷基氨基）硼醚在其碳-碳三键上进行B-CN键的分子内加成（氰基化），通过5选择性地高产率提供五元环状硼醚-exo环化。产物通过Suzuki-Miyaura与芳基碘化物的偶联，铑催化的对甲基乙烯基酮的共轭加成以及铑催化的原基脱硼化作用，转变为高度取代的α，β-不饱和腈。