8-hydroxy-3-methyl-7-propionyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one | 918548-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-hydroxy-3-methyl-7-propionyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
• CAS: 918548-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: FQPSAWAGOMPMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-3-methyl-7-propionyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one 在 吡啶 、 对甲苯磺酸一水合物 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 10-methoxy-2,3,8-trimethyl-7,10-dihydro-4H,8H-pyrano[4,3-h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B

  摘要：

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。

  DOI：

  10.1271/bbb.100241
• 作为产物：
  描述：

  消旋蜂蜜曲菌素 在 manganese(IV) oxide 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-hydroxy-3-methyl-7-propionyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B

  摘要：

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。

  DOI：

  10.1271/bbb.100241

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of (+)-Pseudodeflectusin: Structural Revision of Aspergione B
  作者：Fumiyo Saito、Kouji Kuramochi、Atsuo Nakazaki、Yoshiyuki Mizushina、Fumio Sugawara、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/ejoc.200600702

  日期：2006.11

  herein the total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)-pseudodeflectusin. The total synthesis of (+)-pseudodeflectusin starting from o-anisic aid was achieved in 11 total steps with an overall yield of 2.0 %. The 1H- and 13C NMR spectroscopic data of our synthetic pseudodeflectusin was identical to that of the natural compound. The absolute configuration of (+)-pseudodeflectusin

  我们在此报告了 (+)-pseudodeflectusin 的绝对构型的全合成和测定。以邻茴香助剂为原料的 (+)-pseudodeflectusin 的全合成共分 11 个步骤，总产率为 2.0%。我们合成的假偏斜素的 1H 和 13C NMR 光谱数据与天然化合物的相同。(+)-pseudodeflectusin 的绝对构型通过手性 HPLC 和 X 射线晶体学分析确定。我们还合成了aspergione B 的拟议结构，其1H-和13C NMR 光谱数据与pseudodeflectusin 的数据相同。我们合成的曲霉酮 B 的 1 H 和 13 C NMR 光谱与 Proksch 等人报道的天然化合物的光谱不同。我们的结果证实，曲霉毒素 B 和假偏转素实际上是同一种化合物。