5‐(3‐hydroxypropyl)furan‐2(5H)‐one | 1315481-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5‐(3‐hydroxypropyl)furan‐2(5H)‐one
• 英文别名: (S)-5-(3-hydroxypropyl)furan-2(5H)-one；(2S)-2-(3-hydroxypropyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 1315481-76-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: GHELRDQFDOIVPO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40 mg的产率得到5‐(3‐hydroxypropyl)furan‐2(5H)‐one
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama–Michael Reactions with Acrolein and Methacrolein: A Catalytic Enantioselective Synthesis of the C17–C28 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an enantioselective route to the key C17-C28 segment of the pectenotoxin using the Mukaiyama-Michael reaction as the key step is described.

  DOI：

  10.1021/ol203486p

文献信息

• Total Synthesis of Stemoamide, 9a-epi-Stemoamide, and 9a,10-epi-Stemoamide: Divergent Stereochemistry of the Final Methylation Steps
  作者：Imre Pápai、Petri M. Pihko、Juha H. Siitonen、Dániel Csókás

  DOI：10.1055/s-0040-1707201

  日期：2020.10

  Total syntheses of stemoamide, 9a-epi-stemoamide, and 9a,10-epi-stemoamide by a convergent A + B ring-forming strategy is reported. The synthesis required a diastereoselective late-stage methylation of the ABC stemoamide core that successfully enabled access to three of the four possible diastereomeric structures. For the natural stemoamide series, the diastereoselectivity can be rationalized both

  报道了通过收敛的 A + B 成环策略合成茎酰胺、9a-表-茎酰胺和 9a,10-表-茎酰胺。该合成需要对 ABC 茎酰胺核心进行非对映选择性后期甲基化，从而成功地获得四种可能的非对映体结构中的三种。对于天然茎酰胺系列，非对映选择性可以通过动力学和热力学参数来合理化，而对于天然 9a-表-茎酰胺系列，动力学选择性可以通过相关烯醇的预锥体化来解释。