3-(2-aminoethyl)-1,6,7,8-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-5-one trifluoroacetate | 352557-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-1,6,7,8-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-5-one trifluoroacetate
• CAS: 352557-02-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 343.306
• InChiKey: VMRKRCLDJAYTPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108.21
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯丙基)-1,3-二噁戊环 、 6-hydrazino-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 、 三氟乙酸 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到1-(2-aminoethyl)-3,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[3,2-f]isoquinolin-6-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Identification of aminoethyl pyrrolo dihydroisoquinolinones as novel poly(ADP-ribose) polymerase-1 inhibitors

  摘要：

  PARP inhibitors have been demonstrated to retard intracellular DNA repair and therefore sensitize tumor cells to cytotoxic agents or ionizing radiation. We report the identification of a novel class of PARP1 inhibitors, containing a pyrrolo moiety fused to a dihydroisoquinolinone, derived from virtual screening of the proprietary collection. SAR exploration around the nitrogen of the aminoethyl appendage chain of 1 led to compounds that displayed low nanomolar activity in a PARP1 enzymatic assay. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.031