ethyl 4-chloro-6-methyl-2-(m-tolylamino)-furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate | 1256270-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 4-chloro-6-methyl-2-(m-tolylamino)-furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1256270-72-0
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 345.785
• InChiKey: CGMUJTHJUSDCSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-6-methyl-2-(m-tolylamino)-furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((2-(4-isobutylphenyl)propionyl)hydrazino)-2-(m-methylphenylamino)-6-methylfuro[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  几种呋喃并嘧啶-布洛芬杂合衍生物的合成方法及抗肿瘤的应用

  摘要：

  本发明提供的一种几种呋喃并嘧啶‑布洛芬杂合衍生物的合成方法及抗肿瘤的应用，应该aza‑wittig反应、分子内环化、取代反应、水解酸化反应等反应，以稠合三氮唑、酰肼、双酰肼、噁二唑为键桥键链接，制备方法简单，高效的合成了不同系列的呋喃并嘧啶‑布洛芬杂合衍生物。通过CCK8法体外药效学试验证明目标化合物对A549肺癌细胞、HepG2肝癌细胞系的增殖抑制活性。测试结果显示目标化合物对两种细胞都显示出良好的增殖抑制活性，其结构式如下：#imgabs0#

  公开号：

  CN116731030A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(m-tolylamino)-3,4-dihydro-6-methyl-4-oxofuro[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以93%的产率得到ethyl 4-chloro-6-methyl-2-(m-tolylamino)-furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and biological evaluation of some 2,4-diamino-furo[2,3-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  The carbodiimides 2, obtained from aza-Wittig reactions of iminophosphorane 1 with aromatic isocyanates, reacted with ammonia to give ethyl 3,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-2-arylamino-furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 3. Further reaction of 3 with POCl3 and various amines generated ethyl 4-alkylamino-2-arylamino-6-methyl-furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 5 in good yields. Their structures were confirmed by H-1 NMR, EI-Ms, IR and elemental analysis. Compound 5b was further analyzed by single crystal X-ray diffraction. Compound 5 exhibited cytotoxicity against two lung cancer cell lines. For example, compound 5a showed the best inhibition activities against A459 with IC50 0.8 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.122

文献信息

• Synthesis and anticancer activities of diverse furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine and benzofuro[3,2-<i>d</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Xiaoyu Tang、Aihua Zheng、Fengxu Wu、Chujie Liao、Yanggen Hu、Chao Luo

  DOI：10.1080/00397911.2022.2060117

  日期：2022.4.3

  Abstract A series of diverse furo[2,3-d]pyrimidines (2a–2b, 4a–4d and 8a–8c) and benzofuro[3,2-d]pyrimidines (12a–12c) were synthesized and screened for their antitumor effects against HepG2, Bel-7402 and HeLa cell lines in vitro. Representatively, 4a, with an IC50 of 0.70 μM, exhibited the best antitumor activity against the tested HepG2 cell lines. Molecular docking investigation further revealed

  摘要 合成了一系列不同的呋喃[2,3 - d ]嘧啶（2a-2b、4a-4d和8a-8c）和苯并呋喃[3,2 - d ]嘧啶（12a-12c）并筛选了它们的抗肿瘤作用体外HepG2、Bel-7402 和 HeLa 细胞系。具有代表性的是，IC 50为 0.70 μM 的4a对测试的 HepG2 细胞系表现出最佳的抗肿瘤活性。分子对接研究进一步揭示了化合物4a可能的结合模式与受体酪氨酸激酶。初步结果表明，标题化合物作为主要结构有助于制备新的抗肿瘤药物。