(1E)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-iodobut-1-ene | 246514-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-iodobut-1-ene
• 英文别名: tert-butyl[(4-iodobut-3-en-1-yl)oxy]diphenylsilane；(E)-tert-butyl(4-iodobut-3-enyloxy)diphenylsilane；tert-butyl-[(E)-4-iodobut-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 246514-55-6
• 化学式: C₂₀H₂₅IOSi
• 分子量: 436.408
• InChiKey: NWMZEYINAZOXJB-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-iodobut-1-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.67h， 生成 (5Z,7E)-(3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methyldeca-5,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  Probing the Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Cyclizations of Allylic Alkoxy-Substituted (Z)-1,3-Dienes

  摘要：

  The Lewis acid-promoted Diels-Aider reaction of (E,Z,E)-trienal 1 provides not only the expected cis-fused cycloadduct 16 but also the transfused products 17 and 18. Trans-fused cycloadducts 17 and 18 are also products of the Lewis acid-promoted cyclization of (E,Z,E)-trienyl acetal 2. These products presumably derive from a stepwise cyclization pathway.

  DOI：

  10.1021/ol035900+
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (1E)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-iodobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Probing the Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Cyclizations of Allylic Alkoxy-Substituted (Z)-1,3-Dienes

  摘要：

  The Lewis acid-promoted Diels-Aider reaction of (E,Z,E)-trienal 1 provides not only the expected cis-fused cycloadduct 16 but also the transfused products 17 and 18. Trans-fused cycloadducts 17 and 18 are also products of the Lewis acid-promoted cyclization of (E,Z,E)-trienyl acetal 2. These products presumably derive from a stepwise cyclization pathway.

  DOI：

  10.1021/ol035900+

文献信息

• Syntheses of Polycyclic Tetrahydrofurans by Cascade Reactions Consisting of Five-Membered Ring Selective Prins Cyclization and Friedel–Crafts Cyclization
  作者：Yuki Sakata、Eiko Yasui、Kazuhiko Takatori、Yuji Suzuki、Megumi Mizukami、Shinji Nagumo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01195

  日期：2018.8.17

  homocinnamyl alcohols and aromatic aldehydes with BF3·OEt2 in CH2Cl2 afforded hydrocyclopentafurans. Also hydrocyclopentafurans underwent the same cascade reaction after its furan ring cleavage upon treatment with BF3·OEt2 at room temperature. Various combinations of hydropentafurans and aromatic aldehydes or indole aldehydes permitted divergent synthesis of diquinane-furans stuck in aromatic rings.

  据报道，由五元环选择性Prins环化和随后的Friedel-Crafts环化组成的新型级联反应。用CH 3 Cl 2中的BF 3 ·OEt 2处理高肉桂醇和芳香醛，得到氢呋喃呋喃。在室温下用BF 3 ·OEt 2处理后，氢呋喃五呋喃的呋喃环裂解后也经历相同的级联反应。氢五呋喃与芳族醛或吲哚醛的各种组合允许散布在芳环中的二喹烷-呋喃的合成。
• Total Synthesis of the CP-Molecules (CP-263,114 and CP-225,917, Phomoidrides B and A). 1. Racemic and Asymmetric Synthesis of Bicyclo[4.3.1] Key Building Blocks
  作者：K. C. Nicolaou、J. Jung、W. H. Yoon、K. C. Fong、H.-S. Choi、Y. He、Y.-L. Zhong、P. S. Baran

  DOI：10.1021/ja012010l

  日期：2002.3.1

  A brief introduction into the chemistry of the CP-molecules is followed by first-generation synthetic sequences toward key building blocks for their total synthesis. Processes for both racemic and enantiomerically enriched bicyclo[4.3.1] ketone 6 or its equivalent are described, and the absolute stereochemistries of the optically enriched intermediates are determined. The efficient route developed

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。
• Synthesis of Highly Substituted Symmetrical 1,3-Dienes via Organocuprate Oxidation
  作者：David Spring、Sarah. Aves、Kieron O’Connell、Kurt Pike

  DOI：10.1055/s-0031-1290116

  日期：2012.1

  Oxidation of alkenyl organocuprates formed from alkenyl halides allows the formation of highly substituted symmetrical 1,3-dienes. Cuprates formed from organolithiums and Grignard reagents can be tolerated and the reaction proceeds with retention of alkenyl geometry.

  由烯基卤化物形成的烯基有机铜酸盐发生氧化反应，可生成高度取代的对称 1,3 二烯。由有机锂和格氏试剂形成的铜酸盐也可以耐受，而且反应进行时烯基的几何形状得以保留。