5,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)chromen-4-one | 187878-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)chromen-4-one
• 英文别名: 2-(1,2,4-triazolyl)-5,7-dimethoxychromone
• CAS: 187878-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄
• 分子量: 273.248
• InChiKey: HKZIVGZUXYDIST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)chromen-4-one 、 对苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以18.3%的产率得到2-(4-hydroxyphenoxy)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现 5,7-Dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)-chromen-4-one 在肝细胞中具有降脂作用

  摘要：

  患有非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 和非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 的人群正在增加。然而，目前临床上还没有用于治疗这些疾病的药物。因此，迫切需要开发一种新药来克服NAFLD和NASH。Capillarisin，一种源自毛蒿的 2-苯氧色酮Thunb.，以其肝脏保护作用而闻名。因此，制备了一系列 2-苯氧基色酮，并通过高含量筛选评估了其对油酸 (OA) 处理的 Huh7 细胞中脂滴形成的保护活性。根据结果​​，与同一环上的其他官能团相比，苯环上具有三甲氧基的化合物对Huh7细胞中的脂质积累具有更好的抑制特性。尽管如此，在色酮的C-5位具有羟基的化合物表现出明显的细胞毒性。最后，活性化合物 5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)-chromen-4-one ( 7e )，IC 50值 32.2 ± 2.1 μM 对脂质积累和无显着细胞毒性，通过上调过氧化物酶体增殖物激活受体

  DOI：

  10.3390/ph15040449
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 5,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生物与抑制人中性粒细胞超氧阴离子生成的构效关系研究

  摘要：

  中性粒细胞的过度激活与许多炎症性疾病有关。重要的病理机制之一是中性粒细胞产生和胞外释放超氧阴离子导致外周组织损伤。此外，在本研究中，我们的化合物库中的 2-phexnoychromone 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one ( 4 ) 被证明对超氧化物有中等抑制作用。阴离子生成。因此，设计、合成并检查了用苯酚或 3-氟苯硫酚取代的系列色酮对超氧阴离子生成的抑制。根据结果​​，7 位甲氧基 (R 3) 的色酮，以及苯环中间位点的氢键供体对活性有很大影响。2-(3-氟苯基)硫烷基-7-甲氧基-chromen-4-one ( 16 ) 是从苯酚到苯硫酚的生物电子等排体的成功例子，表现出显着的抗炎作用，IC 50值对抗超氧阴离子生成5.0 ± 1.4 μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127822