3-[4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propan-1-amine | 868770-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propan-1-amine
• CAS: 868770-06-3
• 化学式: C₁₄H₂₀F₃N₃
• 分子量: 287.328
• InChiKey: SPYRVEIVTFMWKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-喹唑啉酮-2-甲酸 、 3-[4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propan-1-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-oxo-N-(3-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)propyl)-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉-4（3 H）-一衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了两个系列的新型喹唑啉-4（3 H）-一衍生物（10a–g和11a–g），并评估了它们对人HeLa，MIAAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的体外抗增殖活性癌细胞系。合成的化合物通过光谱（傅立叶红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，高分辨率质谱）进行表征。其中，化合物11e和11g对MIAPACA人癌细胞系显示出强大的体外抗增殖活性，GI 50值为0.02，小于0.01μM。明显地，化合物10a，10b，10c，10g，11b，11c，11d，11e，11f显示了针对人癌细胞系MIAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的GI 50值为0.1至0.87μM的活性。我们已经探索了HDAC8和EHMT2蛋白中可能的结合模式和关键的活性位点相互作用。对接结果是对实验结果的补充。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1632-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-[4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propyl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉-4（3 H）-一衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了两个系列的新型喹唑啉-4（3 H）-一衍生物（10a–g和11a–g），并评估了它们对人HeLa，MIAAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的体外抗增殖活性癌细胞系。合成的化合物通过光谱（傅立叶红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，高分辨率质谱）进行表征。其中，化合物11e和11g对MIAPACA人癌细胞系显示出强大的体外抗增殖活性，GI 50值为0.02，小于0.01μM。明显地，化合物10a，10b，10c，10g，11b，11c，11d，11e，11f显示了针对人癌细胞系MIAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的GI 50值为0.1至0.87μM的活性。我们已经探索了HDAC8和EHMT2蛋白中可能的结合模式和关键的活性位点相互作用。对接结果是对实验结果的补充。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1632-9

文献信息

• Novel benzothiazine-piperazine derivatives by peptide-coupling as potential anti-proliferative agents
  作者：Ramineni Venkatesh、Suresh Kasaboina、Deepthi Bidayat、U Nikhil Kumar、Nishant Jain、Saritha Jostna Tangeda、Rajashaker Bantu、Sridhara Janardhan、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.071

  日期：2017.1

  In an attempt to develop potential and selective anti-proliferative agents, a series of novel benzothiazine-piperazine derivatives 8a–i and 10a–g were synthesized by coupling of 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one with various amines 7a–i and 9a–g in excellent yields and evaluated for their in vitro anti-proliferative activity against four cancer cell lines, HeLa (cervical), MIAPACA (pancreatic), MDA-MB-231

  为了开发潜在的和选择性的抗增殖剂，通过将2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-one与2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-偶合，合成了一系列新型的苯并噻嗪-哌嗪衍生物8a – i和10a – g。各种胺7a - i和9a - g的产率很高，并评估了它们对四种癌细胞系HeLa（宫颈），MIAPACA（胰腺），MDA-MB-231（乳腺）和IMR32（神经母细胞瘤）的体外抗增殖活性）。体外抑制活性表明化合物8a，发现8d，8g，10a，10b，10e，10f是良好的抗增殖剂。在它们之中，发现衍生物8g，10e和10f是表现出显着的生长抑制活性的最活跃的成员。进行了分子对接以研究HDAC8和EHMT2蛋白中可能的结合模式和关键的活性位点相互作用。对接结果是对实验结果的补充。
• Design and synthesis of novel sulphamide tethered quinazolinone hybrids as potential antitumor agents
  作者：Ramineni Venkatesh、Suresh Kasaboina、Nishant Jain、Sridhara Janardhan、Uma Devi Holagunda、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.098

  日期：2019.4

  Abstract In an attempt to develop potential and selective antitumor agents, a series of novel sulphamide tethered quinazolinone hybrids were efficiently synthesized and evaluated for antitumor activity against four cancer cell lines such as HeLa (cervical), MDA-MB-231 (breast), PANC-1 (pancreatic), and A549 (lung) in vitro. All the compounds (5a-j, 6a-g) exhibited significant anti-proliferative activity

  摘要 为了开发具有潜力和选择性的抗肿瘤药物，有效地合成了一系列新型磺酰胺系喹唑啉酮杂化物，并评估了其对四种癌细胞系（如 HeLa（宫颈）、MDA-MB-231（乳腺）、PANC 和 PANC 的抗肿瘤活性）。 -1（胰腺）和 A549（肺）体外。所有化合物（5a-j、6a-g）均表现出显着的抗增殖活性，GI50 值范围为 0.045 至 6.94 μM，而化合物 10c 对所有细胞系（He La、MDA-MB-231、PANC -1 和 A549)，GI50 值范围从 0.09 到 0.21 μM。我们探索了 HDAC8 和 EHMT2 蛋白中的结合模式和关键活性位点相互作用。对接结果与实验结果相辅相成。
• Synthesis and biological evaluation of oxazole derivatives as T-type calcium channel blockers
  作者：Jie Eun Lee、Hun Yeong Koh、Seon Hee Seo、Yi Yeon Baek、Hyewhon Rhim、Yong Seo Cho、Hyunah Choo、Ae Nim Pae

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.030

  日期：2010.7

  T-type calcium channel is one of therapeutic targets for the treatment of cardiovascular diseases and neuropathic pain. In this study, as a part of our ongoing efforts to develop potent T-type calcium channel blockers, we designed oxazole derivatives substituted with arylpiperazinylalkylamines. The oxazoles were synthesized in a convenient convergent synthetic method, and biologically evaluated against alpha(1G) (Ca(V)3.1) T-type calcium channel. Among total 41 oxazole compounds synthesized, the most active one was the compound 10-35 with an IC(50) value of 0.65 mu M, which is comparable with that of mibefradil. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of antiproliferative activity of novel quinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Ramineni Venkatesh、Suresh Kasaboina、Sridhara Janardhan、Nishant Jain、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1007/s00044-016-1632-9

  日期：2016.9

  Two series of novel quinazolin-4(3H)-one derivatives (10a–g and 11a–g) have been synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against human HeLa, MIAPACA, MDA-MB-231, and IMR-31 cancer cell lines. The synthesized compounds were characterized by spectral (Fourier transform infrared, 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, high-resolution mass spectra)

  合成了两个系列的新型喹唑啉-4（3 H）-一衍生物（10a–g和11a–g），并评估了它们对人HeLa，MIAAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的体外抗增殖活性癌细胞系。合成的化合物通过光谱（傅立叶红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，高分辨率质谱）进行表征。其中，化合物11e和11g对MIAPACA人癌细胞系显示出强大的体外抗增殖活性，GI 50值为0.02，小于0.01μM。明显地，化合物10a，10b，10c，10g，11b，11c，11d，11e，11f显示了针对人癌细胞系MIAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的GI 50值为0.1至0.87μM的活性。我们已经探索了HDAC8和EHMT2蛋白中可能的结合模式和关键的活性位点相互作用。对接结果是对实验结果的补充。