dimethyl 2-((1-tosyl-1H-indol-4-yl)methylene)-malonate | 1150306-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((1-tosyl-1H-indol-4-yl)methylene)-malonate
• CAS: 1150306-65-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆S
• 分子量: 413.451
• InChiKey: POGMJHMLWOQYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((1-tosyl-1H-indol-4-yl)methylene)-malonate 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到dimethyl 2-(1-tosyl-1H-indol-4-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclohexanes via [3 + 3] Hexannulation of Cyclopropanes and 2-Chloromethyl Allylsilanes

  摘要：

  Lewis acid-assisted ring-opening/allylation of 1,1-cyclopropane diesters, followed by base-mediated ring closure, generates functionalized exo-methylenecyclohexanes in good yield. This two-step procedure is highlighted by expedient preparation of a pyrido[1,2-a]indole skeleton common to the chippiine class of Iboga indole alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol900457z
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-1H-indole-4-carbaldehyde 、 丙二酸二甲酯 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到dimethyl 2-((1-tosyl-1H-indol-4-yl)methylene)-malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclohexanes via [3 + 3] Hexannulation of Cyclopropanes and 2-Chloromethyl Allylsilanes

  摘要：

  Lewis acid-assisted ring-opening/allylation of 1,1-cyclopropane diesters, followed by base-mediated ring closure, generates functionalized exo-methylenecyclohexanes in good yield. This two-step procedure is highlighted by expedient preparation of a pyrido[1,2-a]indole skeleton common to the chippiine class of Iboga indole alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol900457z