2-(1-(benzyloxy)-3-phenylpropyl)naphthalene | 1402010-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-(benzyloxy)-3-phenylpropyl)naphthalene
• CAS: 1402010-67-6
• 化学式: C₂₆H₂₄O
• 分子量: 352.476
• InChiKey: NMLBCCGDZLTCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-ol 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 环戊基甲醚 、 2nd Gen. precatalyst cataCXium® 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-(benzyloxy)-3-phenylpropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  二级有机三氟硼酸盐的立体有择交叉偶联：1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾

  摘要：

  1-(烷氧基/酰氧基)烷基三氟硼酸钾是通过铜催化的醛二硼化反应和随后得到的1-(羟基)烷基三氟硼酸钾的转化合成的。钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应使用 1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基氯化物，以高产率获得受保护的仲醇。通过使用苄基保护基团避免了 β-氢化物消除途径，建议通过芳烃与金属中心的配位来稳定二有机钯中间体。这种交叉偶联是立体有择的，完全保留了立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja307861n

文献信息

• Single-Electron Transmetalation: Protecting-Group-Independent Synthesis of Secondary Benzylic Alcohol Derivatives via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Rahman Karimi-Nami、John C. Tellis、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00911

  日期：2016.6.3

  Protecting-group-independent cross-coupling of α-alkoxyalkyl- and α-acyloxyalkyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl bromides is achieved through application of photoredox/nickel dual catalysis. Reactions occur under exceptionally mild conditions, with outstanding functional group compatibility and excellent observed tolerance of heteroarenes. This method offers expedient access to protected secondary

  α-烷氧基烷基-和α-酰氧基烷基三氟硼酸酯与芳基和杂芳基溴化物的保护基独立的交叉偶联是通过应用光氧化还原/镍双重催化而实现的。反应在异常温和的条件下发生，具有出色的官能团相容性和观察到的出色的杂芳烃耐受性。该方法方便地获得带有苄基，新戊酰基和N，N-二异丙基氨基甲酰基保护基的受保护的仲苄醇基序。