(1R,2S,3S,4R,5R.6S)-3,4-dichloro-7,8-dioxatricyclo[4.2.2.0(2,5)]dec-9-ene | 139306-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5R.6S)-3,4-dichloro-7,8-dioxatricyclo[4.2.2.0(2,5)]dec-9-ene
• 英文别名: 3,4-dichloro-7,8-dioxatricyclo[4.2.2.0^2,5]dec-9-ene
• CAS: 139306-06-2
• 化学式: C₈H₈Cl₂O₂
• 分子量: 207.056
• InChiKey: WMTSJKQPHGDQTG-CNVXYERZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5R.6S)-3,4-dichloro-7,8-dioxatricyclo[4.2.2.0(2,5)]dec-9-ene 在 potassium permanganate 、 蒽 、 sodium 、 magnesium sulfate 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 2,4,5-tris(acetyloxy)bicyclo[4.2.0]oct-7-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型化合物的立体定向合成：双同高糖醇A，-D和-F。

  摘要：

  具有环己糖醇-A，-D和-F结构的双-高同糖醇酯衍生物是从环辛酸酯开始合成的。反式-7,8-二溴-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化得到双环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物，然后乙酰化，得到相应的二乙酸酯。KMnO（4）氧化和二乙酸酯的环氧化，然后乙酰化，得到四乙酸酯。用锌粉或Na-蒽除去卤化物，然后将四乙酸酯氨解，以高收率得到双-高同二糖醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.021
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,7S,8R)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene 在 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5R.6S)-3,4-dichloro-7,8-dioxatricyclo[4.2.2.0(2,5)]dec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  具有 Conduramine D-2 构型的新型氨基环醇类似物的合成。

  摘要：

  以环辛四烯为原料，合成了一类具有双环[4.2.0]辛烷骨架的新型氨基环醇衍生物。反式-7,8-二乙酰氧基-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化提供双环内过氧化物。后者用硫脲还原，然后进行 Pd(0) 催化的电离/环化反应，得到相应的恶唑烷酮衍生物。用 KMnO(4) 或 OsO(4) 氧化双键，然后乙酰化，得到乙酸酯衍生物，其确切构型通过光谱方法测定。恶唑烷酮环的水解和乙酸酯基团的去除提供了所需的氨基环醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.15

文献信息

• (1<i>SR</i>,2<i>SR</i>,3<i>SR</i>,4<i>RS</i>,5<i>RS</i>,6<i>RS</i>,7<i>SR</i>,8<i>RS</i>)-7,8-Dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
  作者：Ertan Şahin、Latif Kelebekli、Yunus Kara、Metin Balci

  DOI：10.1107/s0108270106018336

  日期：2006.7.15

  fused to a cyclobutane moiety. The cyclohexane ring has a chair conformation and the whole system adopts a syn conformation. The structure provides information on the stereochemical course of the chlorination, photo-oxidation and hydroxylation steps of the reaction.

  在标题化合物C（16）H（20）Cl（2）O（8）中，双环系统包含与环丁烷部分稠合的中心非平面环己烷环。环己烷环具有椅子构象，并且整个系统采用顺式构象。该结构提供了有关反应的氯化，光氧化和羟基化步骤的立体化学过程的信息。