6,7-dimethoxy-2-(1-phenyl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1239865-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(1-phenyl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: THIQ 1；6,7-Dimethoxy-2-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-2-(1-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1239865-64-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: ATZLHOYNOLLLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 6,7-dimethoxy-2-(1-phenyl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 lithium perchlorate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.22 g的产率得到6,7-dimethoxy-2-(1-phenyl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  阳极氰化法合成四氢异喹啉生物碱为关键步骤

  摘要：

  我们报告了涉及α-氨基腈2烷基化的四氢异喹啉（THIQ）生物碱的新途径。通过相应的叔胺1的阳极氰化制备后一种化合物。α-氨基腈6a - c的还原性脱氰选择性进行（最高达95％de）非对映选择性，以递送C1取代的生物碱前体9a - c。已经实现了（±）-肉碱，（±）-去甲月桂肌苷和（±）-O，O-二甲基coclaurine的合成。

  DOI：

  10.1021/jo100714y
• 作为产物：
  描述：

  (6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(phenyl)methanone 在 正丁基锂 、 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6,7-dimethoxy-2-(1-phenyl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  催化还原锡烷基化使叔酰胺的反应性降低

  摘要：

  酰胺羰基通常作为亲电子试剂，可以与各种亲核试剂发生反应。目前的工作展示了一种实现叔酰胺羰基的反极性反应性的方法。通过利用这种策略，叔酰胺可以与多种亲电子试剂反应生成复杂的胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202309567