cis-3-methyloctahydrobenzofuran | 39087-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: cis-3-methyloctahydrobenzofuran
• CAS: 39087-98-4；145303-89-5；145303-90-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: JZDKQRYPZBTNAO-CFCGPWAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(phenylseleno)cyclohexanol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-3-methyloctahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过有机碲和有机硒中间体的基团转移环化或还原自由基环化，从环氧化物中得到四氢呋喃衍生物。

  摘要：

  单取代的环氧化物从空间上受阻最小的一面通过苯碲酸根和苯硒酸根试剂进行区域特异性开环，分别得到芳基β-羟烷基碲化物和硒化物。通过在四氢呋喃中用烯丙基溴/氢化钠处理将这些材料进行O-烯丙基化，并在与炔丙基溴/氢化钠反应时将O-prop-2-炔化。在含有40 mol％的六丁基二锡的苯中进行光解后，发现β-（烯丙氧基）烷基芳基碲化物经历了基团转移环化，从而获得了2-取代的4-[（（芳基碲基）甲基]四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3- 1/10）。芳基β-（丙-2-炔氧基）烷基碲化物类似地得到E / Z比接近于1的2-取代的4-[（芳基碲基）亚甲基]四氢呋喃。β-（烯丙氧基）烷基芳基硒化物和芳基β-（丙-2-基氧基氧基）烷基硒化物未进行基团转移环化。在氢化三丁基锡和2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，发现前一种化合物以高收率进行还原性自由基环化，得到2-取代的4-甲基四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3-1

  DOI：

  10.1021/jo961578n

文献信息

• STEREOCHEMICAL STUDY ON THE REACTION OF COBALOXIME(I) WITH 2-SUBSTITUTED CYCLOHEXYL HALIDES. EVIDENCE FOR AN ELECTRON TRANSFER MECHANISM
  作者：Masami Okabe、Masaru Tada

  DOI：10.1246/cl.1980.831

  日期：1980.7.5

  Reaction of cobaloxime (I) , (CoI)−, with 2-hydroxy- (1a and 1b) and 2-alkoxycyclohexyl halides (1c–1h) gave 2-hydroxy- and 2-alkoxycyclohexyl cobaloximes (III) (2 and 3) . Stereochemistry of the organocobaloxime was independent of the configuration of the starting halides. 2-Allyloxycyclohexyl halides (6a and 6b) gave the organocobaloxime having 9-methyl-7-oxabicyclo[4,3,0]nonane moiety. These results

  钴肟 (I) , (CoI)- 与 2-羟基-（1a 和 1b）和 2-烷氧基环己基卤化物（1c-1h）反应得到 2-羟基-和 2-烷氧基环己基钴肟（III）（2 和 3） . 有机钴肟的立体化学与起始卤化物的构型无关。2-烯丙氧基环己基卤化物(6a和6b)得到具有9-甲基-7-氧杂双环[4,3,0]壬烷部分的有机钴肟。这些结果显示了通过电子从钴肟 (I) 转移到卤化物而形成的自由基中间体。
• Diastereocontrol by Trialkylaluminums in the Synthesis of Tetrahydrofurans via Radical Cyclization
  作者：Cecilia Ericsson、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol016429s

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. The influence of various Lewis acids in the radical cyclization of beta-allyloxyalkyl phenyl selenides was investigated. Whereas the unperturbed cyclization afforded trans-2,4-disubstituted tetrahydrofurans as the major products (cis/trans approximately 1/4.5), cyclization in the presence of trialkylaluminums (3 equiv) afforded predominantly (cis/trans approximately 7/1) the corresponding

  [反应：请参见文字]。研究了各种路易斯酸对β-烯丙氧基烷基苯基硒化物自由基环化的影响。不受干扰的环化反应以反式2,4-二取代的四氢呋喃为主要产物（顺式/反式约为1 / 4.5），而在三烷基铝（3当量）存在下环化则主要提供（顺式/反式约为7/1）相应的顺式异构体。
• Electrooxidative initiation of tin hydride-promoted radical chain reactions
  作者：Hideo Tanaka、Hiroaki Suga、Hidenori Ogawa、A.K.M. Abdul Hai、Sigeru Torii、Anny Jutand、Christian Amatore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79024-1

  日期：1992.10

  Electrooxidative initiation of tin hydride-promoted radical chain reactions at ambient temperature has been performed by passing 0.2–0.5 F/mol of electricity through a solution of triphenyltin hydride and substrates in THF containing Bu4NClO4.

  氢化锡促进的自由基链反应在环境温度下的电氧化引发反应是通过使0.2–0.5 F / mol的电流通过氢化三苯锡和底物在含有Bu 4 NClO 4的THF中的溶液进行的。
• Tetrahydrofuran Derivatives from Epoxides <i>via</i> Group Transfer Cyclization or Reductive Radical Cyclization of Organotellurium and Organoselenium Intermediates
  作者：Lars Engman、Vijay Gupta

  DOI：10.1021/jo961578n

  日期：1997.1.1

  undergo group transfer cyclization to afford 2-substituted 4-[(aryltelluro)methyl]tetrahydrofurans (cis/trans = 1/3-1/10). The aryl beta-(prop-2-ynyloxy)alkyl tellurides similarly afforded 2-substituted 4-[(aryltelluro)methylene]tetrahydrofurans with an E/Z-ratio close to unity. The beta-(allyloxy)alkyl aryl selenides and aryl beta-(prop-2-ynyloxy)alkyl selenides failed to undergo group transfer cyclization

  单取代的环氧化物从空间上受阻最小的一面通过苯碲酸根和苯硒酸根试剂进行区域特异性开环，分别得到芳基β-羟烷基碲化物和硒化物。通过在四氢呋喃中用烯丙基溴/氢化钠处理将这些材料进行O-烯丙基化，并在与炔丙基溴/氢化钠反应时将O-prop-2-炔化。在含有40 mol％的六丁基二锡的苯中进行光解后，发现β-（烯丙氧基）烷基芳基碲化物经历了基团转移环化，从而获得了2-取代的4-[（（芳基碲基）甲基]四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3- 1/10）。芳基β-（丙-2-炔氧基）烷基碲化物类似地得到E / Z比接近于1的2-取代的4-[（芳基碲基）亚甲基]四氢呋喃。β-（烯丙氧基）烷基芳基硒化物和芳基β-（丙-2-基氧基氧基）烷基硒化物未进行基团转移环化。在氢化三丁基锡和2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，发现前一种化合物以高收率进行还原性自由基环化，得到2-取代的4-甲基四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3-1