N-chloro-2-naphthamide | 92545-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-chloro-2-naphthamide
• 英文别名: N-chloronaphthalene-2-carboxamide；N-Chlor-2-naphthoesaeureamid
• CAS: 92545-89-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: LHXQTSPXCNBFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-2-naphthamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-diphenylbenzo[g]isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfilimines as Transformable and Retainable Directing Groups in Rhodium-Catalyzed ortho-C–H Bond Functionalization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02630
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-甲酰胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-chloro-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfilimines as Transformable and Retainable Directing Groups in Rhodium-Catalyzed ortho-C–H Bond Functionalization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02630

文献信息

• N-氯代酰胺的室温C-H活化/环化级联反应合成异喹啉酮衍生物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113402516B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明提供了一种N‑氯代酰胺的室温C‑H活化/环化级联反应合成异喹啉酮衍生物的方法。以N‑氯代酰胺为导向基团，炔二酮为偶联试剂，在过渡金属催化下实现室温下的C‑H活化/环化级联反应，合成异喹啉酮衍生物。相比其他方法，本发明有以下显著优势：室温下的C‑H活化/环化级联反应，条件温和、绿色安全；底物适用范围广、末端炔烃耐受。
• Cobalt(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Chlorobenzamides with Maleimides
  作者：Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04117

  日期：2019.2.15

  A Co(III)-catalyzed novel [4 + 2] annulation of N-chlorobenzamides with maleimides has been reported. Mostly, maleimides are known to furnish the Michael-type or 1,1-type cyclized products while treating with amides. In this reaction, maleimides furnished [4 + 2] annulated products in good yields at room temperature while being treated with the internal oxidizing N-chlorobenzamide as a directing group

  已经报道了Co（III）催化的新的[4 + 2] N-氯代苯甲酰胺与马来酰亚胺的环化。通常，已知在用酰胺处理时，马来酰亚胺提供迈克尔型或1，1-型环化产物。在该反应中，马来酰亚胺在室温下以高收率提供[4 + 2]环状产物，同时用内部氧化性N-氯苯甲酰胺作为导向基团进行处理。所开发的方法与各种功能组兼容。获得的[4 + 2]环状产物在某些生物活性分子中具有特征。
• Cobalt(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation Cascade Reaction of N-Chlorobenzamides with 2-Acetylenic Ketones at Room Temperature
  作者：Yong Wu、Zhouping Wu、Qinwen Zheng、Guanghui Lv、Ruizhi Lai、Yao Hu、Li Hai

  DOI：10.1055/a-1794-1314

  日期：2022.7

  N-chlorobenz­amides with 2-acetylenic ketones at room temperature is reported. This reaction sets N–Cl bond of N-chlorobenzamide as an internal oxidant, displaying broad functional group tolerance and excellent reverse selectivity of alkyne insertion under mild and safe conditions. The cascade reaction offers a straightforward and mild protocol to construct isoquinolones in high yields at room temperature

  报道了在室温下Co(III) 催化的N-氯苯甲酰胺与 2-炔酮的温和级联环化。该反应将 N-氯苯甲酰胺的N -Cl 键设置为内氧化剂，在温和安全的条件下表现出广泛的官能团耐受性和出色的炔烃插入反向选择性。级联反应提供了一种简单而温和的方案，可在室温下以高产率构建异喹诺酮类药物。
• Reverse Regioselective Cp*Co(III)-Catalyzed [4 + 2] C–H Annulation of <i>N</i>-Chloroamides with Vinylsilanes: Synthesis of 4-Silylated Isoquinolones and Their Synthetic Utilities
  作者：Arijit Ghosh、Tamanna Rana、Nilanjan Bhaduri、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03115

  日期：2023.11.3

  have developed a Cp*Co(III)-catalyzed reverse regioselective [4 + 2] annulation of N-chlorobenzamides/acrylamides with vinylsilanes for the synthesis of 4-silylated isoquinolones. The reaction was performed at ambient temperature under redox-neutral conditions. The reaction utilized the N–Cl bond as an internal oxidant, furnished the required products with excellent regioselectivities, and demonstrated

  我们开发了一种 Cp*Co(III) 催化的N-氯苯甲酰胺/丙烯酰胺与乙烯基硅烷的反向区域选择性 [4 + 2] 成环反应，用于合成 4-甲硅烷基化异喹诺酮。该反应在环境温度、氧化还原中性条件下进行。该反应利用N-Cl键作为内氧化剂，使所需产物具有优异的区域选择性，并表现出高官能团耐受性。4-硅烷化异喹诺酮的合成效用已被证明可用于通过无金属 C-C 偶联制备 4-杂芳基化和 4-烷基化异喹诺酮。此外，通过 4-甲硅烷基化异喹诺酮的原脱甲硅烷基化合成了 3,4-二氢异喹诺酮，从而使乙烯基硅烷成为乙烯替代品。
• Ru(II)-Catalyzed Regioselective Redox-Neutral [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Chlorobenzamides with 1,3-Diynes at Room Temperature for the Synthesis of Isoquinolones
  作者：Arijit Ghosh、Goraksha T. Sapkal、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00175

  日期：——

  Herein, we report Ru(II)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization of N-chlorobenzamides with 1,3-diynes via regioselective (4 + 2) annulation for the synthesis of isoquinolones under redox-neutral conditions at room temperature. This represents the first example of C–H functionalization of N-chlorobenzamides using an inexpensive and commercially available [Ru(p-cymene)Cl2]2 catalyst. The reaction is

  在此，我们报道了 Ru(II) 催化的N-氯苯甲酰胺与 1,3-二炔的C-H/N-H 键功能化，通过区域选择性 (4 + 2) 环化在室温氧化还原中性条件下合成异喹诺酮类化合物. 这是第一个使用便宜且市售的 [Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2对N-氯苯甲酰胺进行 C-H 功能化的例子催化剂。该反应操作简单，在没有任何银添加剂的情况下工作，并且还适用于具有良好官能团耐受性的广泛底物。异喹诺酮的合成效用被证明可用于合成由异喹诺酮 - 吡咯和异喹诺酮 - 异香豆素支架组成的双杂环。