3-(anilinomethylidene)-6-methylchromene-2,4-dione | 213273-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(anilinomethylidene)-6-methylchromene-2,4-dione
• CAS: 213273-06-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: IYTDMZUQIVRLEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(anilinomethylidene)-6-methylchromene-2,4-dione 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到7-(4-Hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,12-dimethyl-7H-pyrano[3,2-c;5,6-c']dichromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过3-（芳基氨基亚甲基）苯并吡喃-2,4-二酮从4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛中合成香豆素衍生物

  摘要：

  K-10蒙脱土醛的缩合介导1与芳基胺2，得到苯并二氢吡喃-2,4-二酮5赋予tricoumarol 8通过酸水解，4-芳基氨基-3- formylcoumarin 11和1-苯并吡喃并[4,3- b ]喹啉12用POCl 3加热。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00269-6
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 3-(anilinomethylidene)-6-methylchromene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  探索作为1,5-偶极子的α-氯代硝基

  摘要：

  通过将膦加至乙炔二羧酸酯而生成的N-苯基-C-苯甲酰基硝酮1和烯丙酸酯两性离子2经历级联反应序列，该序列涉及前所未有的[5 + 3]环氧化，然后进行脱氧重排，生成二氢吡啶键合的苯并吡喃酮。N取代基1的异常电子控制会引导环空路径，从而导致两个不同的环系统。 硝酮-偶极环加成-乙炔羧酸酯-级联反应-两性离子

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290070

文献信息

• Thermal rearrangements of C-(4-Oxo-4H[1]benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrone-a route to novel quinolino[2,3-b]chroman-12-ones
  作者：M.P.S. Ishar、Kamal Kumar、Rajinder Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01362-8

  日期：1998.9

  -phenylnitrones (1a-c) undergo facile rearrangements on refluxing in benzene, yielding 2-(N-phenylamino)-4-oxo-4H[1]-benzopyran-3-carboxaldehydes (2a-c, 70%) and 3-(phenyliminomethylene)-chroman-2,4-diones (3a-c, 25%). 2a-c undergo cyclization on refluxing with anhydrous AlCl3 in dry CCl4 followed by treatment with sulfuric acid, to give novel quinolino[2,3-b]chroman-12-ones(4a-c) in 90% yield.

  C-（4-Oxo-4 H [1]苯并吡喃-3-基）-N-苯基硝酮（1a-c）在苯中回流时容易进行重排，生成2-（N-苯基氨基）-4-oxo-4 H [1]-苯并吡喃-3-羧醛（2a-c，70％）和3-（苯基亚氨基亚甲基）-色氨酸-2，4-二酮（3a-c，25％）。2a-c在无水AlCl 3中在无水CCl 4中回流后进行环化，然后用硫酸处理，以90％的收率得到新型喹啉[2,3 - b ] chroman-12-ones（4a-c）。
• Maiti, Sourav; Biswas, Pritam; Ghosh, Jaydip, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1617 - 1623
  作者：Maiti, Sourav、Biswas, Pritam、Ghosh, Jaydip、Bandyopadhyay, Chandrakanta

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Coumarin Derivatives from 4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde via 3-(Arylaminomethylene)chroman-2,4-dione
  作者：Chandrakanta Bandyopadhyay、Kumar Ranabir Sur、Ranjan Patra、Arunabha Sen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00269-6

  日期：2000.5

  K-10 Montmorillonite mediated condensation of aldehyde 1 with arylamine 2 affords chroman-2,4-dione 5 which gives tricoumarol 8 by acid hydrolysis, 4-arylamino-3-formylcoumarin 11 and 1-benzopyrano[4,3-b]quinoline 12 on heating with POCl3.

  K-10蒙脱土醛的缩合介导1与芳基胺2，得到苯并二氢吡喃-2,4-二酮5赋予tricoumarol 8通过酸水解，4-芳基氨基-3- formylcoumarin 11和1-苯并吡喃并[4,3- b ]喹啉12用POCl 3加热。
• Exploring α-Chromonyl Nitrones as 1,5-Dipoles
  作者：Kamal Kumar、Kathrin Wittstein、Ana García、Markus Schürmann

  DOI：10.1055/s-0031-1290070

  日期：2012.1

  and the allenoate zwitterion 2, generated by addition of phosphine to acetylenedicarboxylates, undergo a cascade reaction sequence involving an unprecedented [5+3] annulation followed by deoxygenative rearrangement leading to dihydropyridine-fused benzopyrones. Unusual electronic control by the N-substituents of 1 directs the annulation pathway, leading to two different ring-systems. nitrones - dipolar

  通过将膦加至乙炔二羧酸酯而生成的N-苯基-C-苯甲酰基硝酮1和烯丙酸酯两性离子2经历级联反应序列，该序列涉及前所未有的[5 + 3]环氧化，然后进行脱氧重排，生成二氢吡啶键合的苯并吡喃酮。N取代基1的异常电子控制会引导环空路径，从而导致两个不同的环系统。 硝酮-偶极环加成-乙炔羧酸酯-级联反应-两性离子