(2R,3S)-3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-2-甲基-3-苯基丙-1-醇 | 89882-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (2R,3S)-3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-2-甲基-3-苯基丙-1-醇
• 英文名称: (1RS,2RS)-1-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-1-phenylpropan-3-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 89882-30-4；94286-48-3；120196-16-9；120212-34-2
• 化学式: C₁₈H₂₄OSi
• 分子量: 284.473
• InChiKey: UJXSVWMRCVWCPR-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-2-甲基-3-苯基丙-1-醇 在 吡啶 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (2RS,3RS)-4-fluoro(dimethyl)silyl-3-methyl-4-phenylbutanonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Henning, Rolf; Parker, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 317 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 (2R,3S)-3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-2-甲基-3-苯基丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselectivity in the alkylation of enolates having an adjacent silkyl group
  作者：Werner Bernhard、Ian Fleming、David Waterson

  DOI：10.1039/c39840000028

  日期：——

  The methylation of open-chain enolates having an adjacent silyl group is highly diastereoselective in favour of the isomer (2) having the silyl and methyl groups trans on the carbon chain; protonation of the corresponding enolate, already carrying the methyl group, gives the other diastereoisomer (3), but with somewhat lower diastereoselectivity.

  具有相邻的甲硅烷基的开链烯醇化物的甲基化是在有利于异构体（的高度非对映2），其具有甲硅烷基和甲基反式的碳链; 已经带有甲基的相应烯醇化的质子化得到另一个非对映异构体（3），但非对映选择性略低。
• Stereochemistry in the hydroboration of allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Nicholas J Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87839-9

  日期：——

  The hydroboration of allylsilanes is highly stereoselective in the sense (3 → 4 and 6 → 7), especially with 9-BBN as the hydroborating reagent. The products can be converted stereospecifically into 1,3-diol derivatives (5 and 8).

  烯丙基硅烷的硼氢化反应在某种意义上具有高度的立体选择性（3 → 4和6 → 7），特别是使用9-BBN作为硼氢化试剂。产物可以立体定向地转化为1，3-二醇衍生物（5和8）。
• Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326
  作者：Fleming Ian, Lawrence Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• BERNHARD, W.;FLEMING, I.;WATERSON, D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 1, 28-29
  作者：BERNHARD, W.、FLEMING, I.、WATERSON, D.

  DOI：——

  日期：——