6-endo-butyl-1,4,4-trideuterio-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one | 75758-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 6-endo-butyl-1,4,4-trideuterio-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one
• 英文别名: (3aR,4R,6aS)-4-butyl-3,3,6a-trideuterio-3a,4-dihydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 75758-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 183.223
• InChiKey: ZWSYHSNTTOJVDG-ILFXSXRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-endo-butyl-1,4,4-trideuterio-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one 、 lithium di(n-butyl)cuprate 生成 methyl 2,2-dideuterio-2-[(1R,2R,5R)-2,5-dibutyl-2-deuteriocyclopent-3-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  CHAPLEO C. B.; FINCH M. A. W.; ROBERTS S. M.; WOOLLEY G. T.; NEWTON R. F.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 9, 1847-1852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 6-endo-butyl-1,4,4-trideuterio-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用简单的亲核试剂和有机铜酸盐试剂在某些环戊烯衍生物上进行S N '反应

  摘要：

  的环戊烯基溴化物（1）和（9）与苯硫酚反应离子小号Ñ '顺式-时尚具有非常高的选择性。溴化物（4）反应以相同的亲核体，得到的产品小号Ñ 2和小号Ñ 2'顺-reactions。内酯（1），（4），（15），和（16）与锂dibutylcuprate在反应小号Ñ '反时尚主要，而酯（9）和（11）反应经由所述小号Ñ '顺模式优先。提出了机制来解释所观察到的铜酸盐反应的取代模式。

  DOI：

  10.1039/p19800001847