(4Z,6R,7R)-6,7-dihydroxyocta-2,4-dien-4-lactone | 1334715-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (4Z,6R,7R)-6,7-dihydroxyocta-2,4-dien-4-lactone
• 英文别名: (4Z,6R,7R)-5-(2,3-dihydroxybutylidene)furan-2(5H)-one；versicolactone A；(5Z)-5-[(2R,3R)-2,3-dihydroxybutylidene]furan-2-one
• CAS: 1334715-79-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: YDQIPYXHPWYUHB-NRMOTYEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4Z,6R,7R)-6,7-(propane-2,2-dioxy)octa-2,4-dien-4-lactone 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61.9%的产率得到(4Z,6R,7R)-6,7-dihydroxyocta-2,4-dien-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Versicolactones A and B: total synthesis and structure revision

  摘要：

  To further determine absolute configurations of versicolactones A and B, total synthesis of versicolactones A and B and their six stereoisomers were reported in this Letter. The H-1 and C-13 NMR spectra of the synthetic erythro-stereoisomers matched perfectly with those of the natural products. Combined with the comparison of the specific rotations, the absolute configuration of versicolactones A and B were revised as (4Z,6R,7S)- and (4E,6R,7S)- from the corresponding (4Z,6R,7R)- and (4E,6R,7R)-6,7-dihydroxyocta-2,4-dien-4-lactone, respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.120