2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-3-phenylfuran | 1448724-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-3-phenylfuran
• CAS: 1448724-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: YUHLLYQIFPETQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-3-丁烯-2-酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-3-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化的烯基C?H键功能化：呋喃和吡咯的聚合合成

  摘要：

  新环：报道了一种有效合成取代呋喃和吡咯的新环。Rh III催化的 O-甲基 α,β-不饱和肟与醛和 N-甲苯磺酰亚胺的反应分别产生仲醇和胺中间体。在反应条件下发生环化和芳构化，以良好的收率获得生物相关的呋喃和吡咯。Cp*=C 5 Me 5，DCE=1,2-二氯乙烷，THF=四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201207995

文献信息

• One-pot synthesis of 2-methylfurans from 3-(trimethylsilyl)propargyl acetates promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
  作者：Danielle E. Sklar、Alex V. Helbling、Yiqi Liu、C. Wade Downey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153424

  日期：2021.12

  In the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and triethylamine, 3-(trimethylsilyl)propargyl carboxylates undergo a one-pot alkylation-cyclization-desilylation reaction with ketones to produce 2-methylfurans. Alkylation at 0 °C in methylene chloride, followed by acid-catalyzed cyclization at room temperature, provides the furans in 52–86% yield. Cyclization and desilylation appear

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 和三乙胺的存在下，羧酸 3-（三甲基甲硅烷基）炔丙基酯与酮进行一锅烷基化-环化-脱甲硅烷基化反应，生成 2-甲基呋喃。在 0 °C 下在二氯甲烷中烷基化，然后在室温下酸催化环化，以 52-86% 的产率提供呋喃。环化和脱甲硅烷基化似乎由在初始取代反应完成后将反应混合物暴露于水中而原位生成的三氟甲磺酸促进。