(2R,3R,4S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-hexyn-3-ol | 289900-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-hexyn-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-(-)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-5-hexyn-3-ol；(2R,3R,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-5-yn-3-ol
• CAS: 289900-04-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: WKTVYAGIDVFXGF-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-hexyn-3-ol 在 platinum on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R,3R,4S)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  通过向立体三联体中添加手性烯基锌试剂，合成Callystatin A C14-C22节的立体五联体类似物。

  摘要：

  通过（R）-和（S）-3-butyn-2-ol甲磺酸酯的Pd催化金属化原位制备的（P）-和（M）-烯丙基锌试剂添加到非对映体立体三单元醛8，13，检查了syn，syn，syn，anti，anti，anti和anti，syn立体化学的18和23。除前两种醛外，这四种反加合物的非对映选择性高，错配可忽略不计。在后两种醛和（M）-烯基锌试剂中观察到明显的错配。考虑到空间和偶极控制元件，提出了可能的过渡态的评估。

  DOI：

  10.1021/jo015936k
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal 、 1,2-butadienyl(tributyl)stannane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2R,3R,4S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内氢化硅烷化由均丙醇合成β-羟基酮和乙烯基硅烷

  摘要：

  非外消旋均丙醇的催化分子内硅氢化反应可在区域上特异性地提供相应的五元环硅氧烷。在温和条件下，氧化或烷基金属加成将这些中间体转化为β-羟基酮或乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol0061182

文献信息

• Diastereoselective Chain-Elongation Reactions Using Microreactors for Applications in Complex Molecule Assembly
  作者：Catherine F. Carter、Heiko Lange、Daiki Sakai、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201003148

  日期：2011.3.14

  Diastereoselective chain‐elongation reactions are important transformations for the assembly of complex molecular structures, such as those present in polyketide natural products. Here we report new methods for performing crotylation reactions and homopropargylation reactions by using newly developed low‐temperature flow‐chemistry technology. In‐line purification protocols are described, as well as

  非对映选择性链延长反应是组装复杂分子结构（例如存在于聚酮化合物天然产物中的那些）的重要转变。在这里，我们报告了通过使用最新开发的低温流化学技术进行丁烯二酰化反应和均丙基化反应的新方法。描述了在线纯化规程，以及crotylation规程在自动化多步骤序列中的应用。