(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-en-2-amine | 1297141-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-en-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-amine
• CAS: 1297141-69-5
• 化学式: C₁₀H₂₃NOSi
• 分子量: 201.384
• InChiKey: SOKFJPGUYADDIL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-en-2-amine 在 奎宁环 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 151.08h， 生成 (2S,5R)-tert-butyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(dimethylcarbamoyl)-5-hydroxy-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE

  摘要：

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。

  公开号：

  WO2013150296A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-2-丁烯-1-醇 在 C₉₆H₇₆F₆Fe₂N₂O₆Pd₂ 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  双钯（II）/叔胺催化烯丙基氨基甲酸酯的不对称区域选择性重排

  摘要：

  简化的对映纯制取对映纯烯丙基胺作为手性β-和γ-氨基醇以及α-和β-氨基酸的有价值的前体，对于工业目的是理想的。本文介绍了一种对映选择性方法，该方法可将非手性烯丙基醇和N-甲苯磺酰基异氰酸酯一步转化为高度对映体富集的N甲苯磺酰基通过氨基甲酸酯氨基甲酸酯中间体保护的烯丙基胺。后者很可能会发生环化诱导的[3,3]重排，该反应是由平面手性五苯基二茂铁戊四环与叔胺碱共同催化的。在当前情况下，不需要通过银盐进行原本通常不可缺少的帕拉达环催化剂的活化，并且也不需要惰性气体气氛。为了进一步提高合成值，重排用于形成二甲基氨基磺酰基保护的烯丙基胺，可以在非还原条件下将其脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.201600138

文献信息

• [EN] PYRAZOLYLPYRIDINE ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE PYRAZOLYLPYRIDINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011050284A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Provided are compounds of Formula (I) and/or Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是公式(I)和/或公式(II)的化合物以及它们的药用可接受的盐、它们的药物组合物、它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒家族成员如丙型肝炎病毒(HCV)介导的病毒感染。
• Synthesis of pyrrolidine-based hamamelitannin analogues as quorum sensing inhibitors in <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Jakob Bouton、Kristof Van Hecke、Reuven Rasooly、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.3762/bjoc.14.260

  日期：——

  natural product hamamelitannin and several of its analogues have been identified as quorum sensing inhibitors. In this paper the synthesis of pyrrolidine-based analogues of a more lead-like hamamelitannin analogue is reported. A convergent synthetic route based on a key ring-closing metathesis reaction was developed and delivered the pyrrolidine analogue in 17 steps in high yield. Chemoselective derivatization

  干扰细菌细胞间通讯是对抗抗菌素耐药性的一种有前途的策略。天然产物金缕梅宁及其几种类似物已被确定为群体感应抑制剂。在本文中报道了更像铅的金缕梅宁类似物的基于吡咯烷的类似物的合成。开发了基于关键闭环复分解反应的聚合合成路线，并以17个步骤高产率地递送了吡咯烷类似物。吡咯烷氮原子的化学选择性衍生化反应产生了6种以上的化合物。在生物膜模型中评估了合成的化合物，但都没有活性。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ENTASIS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018053215A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in combination with beta- lactam antibiotics, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein.

  本发明涉及β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药用盐与β-内酰胺类抗生素结合使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药性生物引起的感染，包括多药耐药生物引起的感染。本发明包括根据式（I）描述的化合物：或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的值在此处描述。
• Discovery of an Orally Available Diazabicyclooctane Inhibitor (ETX0282) of Class A, C, and D Serine β-Lactamases
  作者：Thomas F. Durand-Réville、Janelle Comita-Prevoir、Jing Zhang、Xiaoyun Wu、Tricia L. May-Dracka、Jan Antoinette C. Romero、Frank Wu、April Chen、Adam B. Shapiro、Nicole M. Carter、Sarah M. McLeod、Robert A. Giacobbe、Jeroen C. Verheijen、Sushmita D. Lahiri、Michael D. Sacco、Yu Chen、John P. O’Donnell、Alita A. Miller、John P. Mueller、Rubén A. Tommasi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00579

  日期：2020.11.12

  threat due to rapidly rising resistance toward β-lactam antibiotics. The hydrolytic enzymes called β-lactamases are responsible for a large proportion of the resistance phenotype. β-Lactamase inhibitors (BLIs) can be administered in combination with β-lactam antibiotics to negate the action of the β-lactamases, thereby restoring activity of the β-lactam. Newly developed BLIs offer some advantage over

  由于对β-内酰胺类抗生素的耐药性迅速提高，多药耐药的革兰氏阴性细菌感染正日益增加的公共卫生威胁。称为β-内酰胺酶的水解酶在很大程度上构成了耐药表型。可以将β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）与β-内酰胺类抗生素联合使用，以抵消β-内酰胺酶的作用，从而恢复β-内酰胺的活性。就酶谱而言，新近开发的BLI较旧BLI更具优势，但仅限于静脉内给药。本文报道了一种新型的口服生物可用的二氮杂双环辛烷（DBO）β-内酰胺酶抑制剂。这种新的DBO，ETX1317，包含一个内环碳-碳双键和一个氟乙酸酯活化基团，并具有针对A，C，和D丝氨酸β-内酰胺酶。ETX1317的酯前药ETX0282具有口服生物利用度，目前正在与头孢泊肟肟普罗西汀联用，作为多药耐药和碳青霉烯耐药的口服疗法肠杆菌感染。
• 二氮杂双环类化合物及其应用
  申请人：南京圣和药业股份有限公司

  公开号：CN111196808B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明属于医药化学领域，涉及一类二氮杂双环类化合物及其应用，具体地，本发明提供式(I)所示的化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、结晶或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗细菌感染的用途。本发明的化合物具有优异抑菌活性，非常有希望成为细菌感染的治疗剂。