(2R,3R,4R)-6-Iodo-2-methyl-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran | 551939-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-6-Iodo-2-methyl-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-6-iodo-2-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 551939-60-7
• 化学式: C₂₄H₄₉IO₃Si₂
• 分子量: 568.727
• InChiKey: GUALGHJHLPWUAM-CQOQZXRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-6-Iodo-2-methyl-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran 在 zinc(II) chloride bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-芳基糖苷的一般条目。Galtamycinone的正式合成

  摘要：

  利用我们已经用于合成开发了一般条目Ç -芳基糖苷，我们准备了胡桃醌衍生物18 - 20以及胡桃醌前体13。由于Suzuki先前已通过两步将19转化为Galtamycinone（1），因此其制备构成了1的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02666-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol 在 咪唑 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (2R,3R,4R)-6-Iodo-2-methyl-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  C-芳基糖苷的一般条目。Galtamycinone的正式合成

  摘要：

  利用我们已经用于合成开发了一般条目Ç -芳基糖苷，我们准备了胡桃醌衍生物18 - 20以及胡桃醌前体13。由于Suzuki先前已通过两步将19转化为Galtamycinone（1），因此其制备构成了1的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02666-7

文献信息

• Ligand-Controlled Monoselective <i>C</i>-Aryl Glycoside Synthesis via Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of <i>N</i>-Quinolyl Benzamides with 1-Iodoglycals
  作者：Minglong Liu、Youhong Niu、Yan-Fen Wu、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00566

  日期：2016.4.15

  A monoselective synthesis of aryl-C-Δ1,2-glycosides from 1-iodoglycals via palladium-catalyzed ortho-C–H activation of N-quinolyl benzamides has been developed. An amino acid derivative was used as a crucial ligand to improve the yield and monoselectivity of the coupling reaction. The utility of this protocol was demonstrated by a concise synthesis of key moieties of some natural products.

  芳基的单选择性合成Ç -Δ 1,2由1- iodoglycals经由钯催化-glycosides邻的-C-H活化Ñ喹啉基苯甲酰胺已经研制成功。氨基酸衍生物被用作重要的配体，以提高偶联反应的产率和单选择性。该协议的效用通过一些天然产物关键部分的简明合成得到了证明。
• Nickel-Catalyzed Reductive Decarboxylative/Deaminative Glycosylation of Activated Aliphatic Acids and Primary Amines
  作者：Xu-Ge Liu、Qian Yang、Deng-Yin Liu、Jing Liu、Dong-Hang Tan、Yu-Jun Ruan、Peng-Fei Wang、Xiao-Li Wang、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01691

  日期：2023.7.14

  This study describes the nickel-catalyzed reductive decarboxylative/deaminative glycosylation of activated aliphatic acids/amines. Various alkyl C-glycosides were efficiently constructed under simple and mild reaction conditions. The reactions were high-yielding and exhibited a broad substrate scope, thereby enabling the transformation of some structurally complex natural products and late-stage modifications

  本研究描述了镍催化的活化脂肪酸/胺的还原脱羧/脱氨基糖基化。在简单温和的反应条件下有效构建了各种烷基C-糖苷。该反应产率高，底物范围广泛，从而能够实现一些结构复杂的天然产物的转化和药物的后期修饰。