(1R,2R)-1,2-bis(perfluorooctylamido)cyclohexane | 864149-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis(perfluorooctylamido)cyclohexane
• 英文别名: R,R-N,N'-diperfluorooctanoyl-1,2-diaminocyclohexane；N,N'-diperfluorooctanoyl-(1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane；(1R,2R)-N,N'-bis(Perfluorooctanoyl)-1,2-cyclohexanediamine；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-N-[(1R,2R)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanoylamino)cyclohexyl]octanamide
• CAS: 864149-62-2
• 化学式: C₂₂H₁₂F₃₀N₂O₂
• 分子量: 906.302
• InChiKey: LLSBOJTWEURFBT-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-bis(perfluorooctylamido)cyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到(1R,2R)-N,N'-bis(1H,1H-perfluorooctyl)-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Fluorous derivatives of (1R,2R)-diaminocyclohexane as chiral ligands for metal-catalyzed asymmetric reactions

  摘要：

  Perfluoroalkyl-substituted, enantiopure diamines derived from (1R,2R)-diaminocyclohexane were conveniently prepared from readily available precursors. In situ generated metal complexes of these ligands were tested as chiral catalysts in three standard asymmetric reactions (cyclopropanation of styrene, hydrogen transfer reduction of acetophenone, and allylic alkylation of 1,3diphenyl-2-propenyl acetate) affording enantioselectivities of up to 47% in the copper-catalyzed cyclopropanation of styrene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.040
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛酰氯 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(1R,2R)-1,2-bis(perfluorooctylamido)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Promotion effects of optical antipodes on the formation of helical fibrils: chiral perfluorinated gelators

  摘要：

  一种手性凝胶剂（RR-或 SS-N,N′-二氟辛酰基-1,2-二氨基环己烷）可使外消旋 2-丁醇凝胶化。凝胶在外消旋混合物中最为稳定，其稳定性随着凝胶剂光学纯度的提高而降低。值得注意的是，在对映体过量（ee = 0.2-0.4）的狭窄区域形成了特征性的螺旋卷曲纤维。提出了对映体的促进作用。

  DOI：

  10.1039/c2cc18164a

文献信息

• Perfluorinated gelators for solidifying fluorous solvents: effects of chain length and molecular chirality
  作者：Tomoko Yajima、Erika Tabuchi、Emiko Nogami、Akihiko Yamagishi、Hisako Sato

  DOI：10.1039/c5ra12656h

  日期：——

  With a purpose of solidifying fluorous solvents, a novel series of perfluorinated gelators based on 1,2-diaminocyclohexane (denoted as CFn: n = the number of carbon chain in perfluoroalkanoyl moiety) were developed.

  为了加固氟溶剂，基于1,2-二氨基环己烷（表示为CFn： n = 氟代烷酰基中碳链的数量）的全氟基凝胶剂新系列被开发出来。