Acetic acid 1-naphthalen-2-yl-but-3-enyl ester | 273200-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Acetic acid 1-naphthalen-2-yl-but-3-enyl ester
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylbut-3-enyl acetate
• CAS: 273200-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PYZHTMMCUQEGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-naphthalen-2-yl-but-3-enyl ester 、 烯丙基三甲基硅烷 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-(1,6-heptadien-4-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  分子碘催化乙酸苄酯和肉桂醇的脱氧烯丙基化

  摘要：

  在温和条件下，在 10 mol% 分子碘的存在下，乙酸苄酯与烯丙基三甲基硅烷发生平稳的脱氧烯丙基化反应，以优异的产率和高选择性得到相应的烯丙基衍生物。肉桂醇在类似条件下也很容易与烯丙基硅烷反应。分子碘的使用使该方法变得非常简单、方便且经济有效。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1500
• 作为产物：
  描述：

  diacetoxy(2-naphthyl)methane 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到Acetic acid 1-naphthalen-2-yl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated allylation of gem-diacetates to homoallylic acetates in aqueous media

  摘要：

  Indium-mediated allylation of gem-diacetates gave excellent yields of the corresponding homoallylic acetates in aqueous media. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00242-2

文献信息

• Scandium Triflate Catalyzed Allylation of Acetals and <i>gem</i>-Diacetates: A Facile Synthesis of Homoallyl Ethers and Acetates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-2001-13379

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes efficiently the allylation reactions of acetals and gem-diacetates with allyltrimethylsilane at ambient temperature to afford the corresponding homoallyl ethers and acetates in high yields. Also it is found to be effective for the direct formation of homoallyl ethers from aldehydes and allylsilane in presence of trimethylorthoformate.

  三氟甲磺酸钪在环境温度下有效催化缩醛和偕二乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应，以高收率提供相应的均烯丙基醚和乙酸酯。还发现它对于在原甲酸三甲酯存在下由醛和烯丙基硅烷直接形成均烯丙基醚是有效的。
• LiBF4-Catalyzed three-component coupling of an aldehyde, acetic anhydride and allyltrimethylsilane/TMSCN
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、P. Vishnumurthy、Ch. Janardhana Chary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.039

  日期：2007.8

  to be an efficient catalyst for allylation and cyanation of aldehydes with allyltrimethylsilane and trimethylsilyl cyanide in the presence of acetic anhydride at room temperature to produce homoallylic acetates and α-cyano acetates in excellent yields. A solution of 10 mol % of LiBF4 in acetonitrile provides a convenient reaction medium to carry out allylation and cyanation reactions under very mild

  发现四氟硼酸锂是在室温下在乙酸酐存在下用烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物将醛与烯丙基化和氰化的有效催化剂，以优异的收率生产均相乙酸酯和α-氰基乙酸酯。LiBF 4在乙腈中的10 mol％的溶液提供了一种方便的反应介质，可以在非常温和和中性的条件下进行烯丙基化和氰化反应。
• Indium(III) Chloride Catalyzed Allylation of<i>gem</i>-Diacetates: A Facile Synthesis of Homoallyl Acetates
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Ch. Madhuri、G. Sabitha

  DOI：10.1246/cl.2001.18

  日期：2001.1

  Indium(III) chloride is found to catalyze efficiently the allylation of gem-diacetates with allyltrimethylsilane at room temperature to afford the corresponding homoallylic acetates in high yields with good regioselectivity.

  研究发现，氯化铟（III）可在室温下高效催化烯丙基三甲基硅烷与宝石二乙酸酯的烯丙基化反应，从而以高产率和良好的区域选择性制备出相应的均烯丙基乙酸酯。
• Mechanochemistry‐Amended Barbier Reaction as an Expedient Alternative to Grignard Synthesis**
  作者：Jagadeesh Varma Nallaparaju、Tatsiana Nikonovich、Tatsiana Jarg、Danylo Merzhyievskyi、Riina Aav、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1002/anie.202305775

  日期：2023.9.25

  Use of mechanochemistry enabled the rapid in situ generation of Grignard reagents, thereby overcoming the longstanding limitations of the Magnesium-mediated Barbier reaction in solution.

  机械化学的使用使得格氏试剂能够快速原位生成，从而克服了溶液中镁介导的巴比尔反应的长期限制。