4-(1-hydroxy-2-naphthoyl)-5-methylpyrole-1-carboxamide | 1169498-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-2-naphthoyl)-5-methylpyrole-1-carboxamide
• CAS: 1169498-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: VGACBXLYXSYQBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  98.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-4H-benzo[h]chromene-3-carbaldehyde 、 盐酸氨基脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-(1-hydroxy-2-naphthoyl)-5-methylpyrole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用 1-(1-Hydroxy-2-naphthyl) 乙酮作为通用起始材料合成一些新的萘并吡喃、吡唑、吡啶和噻吩并苯并色酮衍生物

  摘要：

  用乙酸、亚硫酰氯或溴处理由 1-(1-羟基-2-萘基)乙酮 1 和 N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛制备的烯胺酮 2 ，得到相应的 4-氧代-4H-萘[1 ,2-b]吡喃衍生物 3、4 和 5。用 2 回流对甲苯胺或对茴香胺，分别得到化合物 6 和 7。萘并[1,2-b]吡喃-3-甲醛9是通过2的乙酰化制备的。9与丙二腈或氰乙酸乙酯缩合得到吡啶衍生物10和11。9 与水合肼、苯肼、氨基脲盐酸盐或氨基硫脲回流，分别得到吡唑衍生物 12、13、14 和 15。乙酮 1 与丙二腈反应得到色烯腈衍生物 16 。用丙二腈处理 16 得到色烯丙二腈衍生物 17 。此外，化合物17由1与过量丙二腈和催化哌啶的反应获得。用氰乙酸乙酯处理16产生化合物18。当 16 用元素硫处理时，生成了茶并[3,4-c]苯并色烯衍生物 19。用盐酸水解 16 产生苯并色烯腈衍生物 20，其在与元素硫一起加热时产生苯并色烯衍生物

  DOI：

  10.1080/10426500802083158