5-bromo-N-(1-(3-cyanopyridin-2-yl)piperidin-4-yl)-N-(4-formylbenzyl)thiophene-2-carboxamide | 1404097-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-N-(1-(3-cyanopyridin-2-yl)piperidin-4-yl)-N-(4-formylbenzyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 5-bromo-N-[1-(3-cyanopyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-N-[(4-formylphenyl)methyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1404097-72-8
• 化学式: C₂₄H₂₁BrN₄O₂S
• 分子量: 509.426
• InChiKey: LQWIZNKFFUXQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴比妥酸 、 5-bromo-N-(1-(3-cyanopyridin-2-yl)piperidin-4-yl)-N-(4-formylbenzyl)thiophene-2-carboxamide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以21.2%的产率得到5-bromo-N-(1-(3-cyanopyridin-2-yl)piperidin-4-yl)-N-(4-((2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl)benzyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-苄叉亚嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮衍生物的合成及生物评价与肥胖相关的非酒精性脂肪性肝病

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）是一种慢性肝病，随着肥胖病的流行，这种病似乎正在增加。在这项研究中，已经合成了54种新型（硫代）巴比妥酸衍生物，并对其药理活性进行了评估。7h对3D3-L1脂肪细胞中的胰岛素抵抗性HepG2细胞表现出有效的降糖作用，并调节脂联素和瘦素的表达。25 mg kg口服7h –1天–1持续4周可通过减少人体，肝脏和脂肪的重量以及调节空腹血糖，胰岛素，甘油三酸酯，LDL-c，ALT，脂联素和肝脏中的肝素含量来改善高脂饮食诱导的NAFLD的进展甘油三酸酯，总胆固醇。H＆E染色显示7h阻止了NAFLD脂肪在肝脏中的沉积，并阻止了脂肪组织中脂肪细胞的数量和大小的增加。此外，用7h治疗可以减轻肥胖的临床症状，将血清生物标志物恢复到适当的范围，并改善OIOG和IGTT对DIO小鼠的葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1021/jm301164y
• 作为产物：
  描述：

  (1-(3-氰基吡啶-2-基)哌啶-4-基)氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-N-(1-(3-cyanopyridin-2-yl)piperidin-4-yl)-N-(4-formylbenzyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-苄叉亚嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮衍生物的合成及生物评价与肥胖相关的非酒精性脂肪性肝病

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）是一种慢性肝病，随着肥胖病的流行，这种病似乎正在增加。在这项研究中，已经合成了54种新型（硫代）巴比妥酸衍生物，并对其药理活性进行了评估。7h对3D3-L1脂肪细胞中的胰岛素抵抗性HepG2细胞表现出有效的降糖作用，并调节脂联素和瘦素的表达。25 mg kg口服7h –1天–1持续4周可通过减少人体，肝脏和脂肪的重量以及调节空腹血糖，胰岛素，甘油三酸酯，LDL-c，ALT，脂联素和肝脏中的肝素含量来改善高脂饮食诱导的NAFLD的进展甘油三酸酯，总胆固醇。H＆E染色显示7h阻止了NAFLD脂肪在肝脏中的沉积，并阻止了脂肪组织中脂肪细胞的数量和大小的增加。此外，用7h治疗可以减轻肥胖的临床症状，将血清生物标志物恢复到适当的范围，并改善OIOG和IGTT对DIO小鼠的葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1021/jm301164y