4-(Oxan-2-yloxy)-1-phenylpiperidine | 943586-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(Oxan-2-yloxy)-1-phenylpiperidine
• CAS: 943586-14-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: SSJSRZNLPJXENY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Oxan-2-yloxy)-1-phenylpiperidine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硫酸 、 lithium acetate 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (-)-(2R,4R,6S)-4-Hydroxy-6-methyl-2-nonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Anodic cyanation of C-4 hydroxylated piperidines: total synthesis of (±)-alkaloid 241D

  摘要：

  A stereospecific synthesis of dendrobates (+/-)-alkaloid 241D is described. Key steps in this approach involved the stepwise electrochemical synthesis of C-4 substituted alpha-aminonitriles and their alkylation with iodomethane and 1-bromononane, respectively. The N-aryl group was removed in the last step through a Birch dearomatization followed by the hydrolysis of the intermediate dienamines. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.010
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(Oxan-2-yloxy)-1-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Anodic cyanation of C-4 hydroxylated piperidines: total synthesis of (±)-alkaloid 241D

  摘要：

  A stereospecific synthesis of dendrobates (+/-)-alkaloid 241D is described. Key steps in this approach involved the stepwise electrochemical synthesis of C-4 substituted alpha-aminonitriles and their alkylation with iodomethane and 1-bromononane, respectively. The N-aryl group was removed in the last step through a Birch dearomatization followed by the hydrolysis of the intermediate dienamines. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.010