methyl 2-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 77947-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 77947-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: YMBFMGYXILPRTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(isoquinolin-1-yl)acetamide 、 溴乙酸甲酯 反应 0.17h， 以60%的产率得到methyl 2-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-α]异喹啉衍生物的研究。2.咪唑并[2,1-α]异喹啉系列酯的合成与转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00501830

文献信息

• 2-Aminopyridines as an α-Bromination Shuttle in a Transition Metal-Free One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/adsc.201501012

  日期：2016.2.4

  A wide range of imidazo[1,2‐a]pyridines are accessible from cheap and readily available 2‐aminopyridines and 1,3‐dicarbonyl compounds using a unique CBrCl3/2‐aminopyridine system for bromination at the α‐carbon. 2‐Aminopyridine is not only the substrate but also acts as a bromination shuttle, transferring the bromine atom from CBrCl3 to the α‐carbon of the 1,3‐dicarbonyl. The reaction mechanism involves

  使用独特的CBrCl 3 / 2-氨基吡啶体系在α-碳上进行溴化，可以从便宜且容易获得的2-氨基吡啶和1,3-二羰基化合物中获得各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。2-氨基吡啶不仅是底物，而且还用作溴化穿梭，将溴原子从CBrCl 3转移到1,3-二羰基的α-碳上。该反应机理涉及一系列可逆步骤，包括具有环状过渡态的加成反应，以形成溴血红素中间体。在这种无过渡金属的单锅合成中，在温和的条件下和较短的反应时间下，分离出的产率高达97％。
• 一种咪唑并异喹啉类化合物的合成新方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN108191855B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了一种咪唑并异喹啉类化合物的合成新方法，具体为：依次将具有结构(I)的异喹啉季铵盐以及碱性添加剂分散在结构(II)的乙腈溶剂中，经过加热搅拌，即可得到具有结构(III)的咪唑并异喹啉类化合物。本发明首次提供了一种以廉价易得的异喹啉季铵盐和腈类化合物作为反应的起始原料，通过碱的促进作用来高效合成咪唑并异喹啉类目标化合物的新方法。该1,3‑偶极环加成反应具有条件温和、操作简单、原料便宜易得、产物结构多样、产率高等优势，展现了广阔的实用前景。
• A Novel Solvent-Free Approach to Imidazole Containing Nitrogen-Bridgehead Heterocycles
  作者：Orazio A. Attanasi、Luca Bianchi、Linda A. Campisi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1021/ol4015267

  日期：2013.7.19

  A very simple domino reaction under solvent-free conditions of various pyridine-like heterocycles with 1,2-diaza-1,3-dienes produces in good yields imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]quinolines, and imidazo[2,1-a]isoquinolines. The advantage of this one-pot transformation lies in the use of simple pyridine-like compounds without prefunctionalization of the starting heterocycles.
• KUZMENKO T. A.; KUZMENKO V. V.; SIMONOV A. M.; SIMKIN B. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 12, 1656-1661
  作者：KUZMENKO T. A.、 KUZMENKO V. V.、 SIMONOV A. M.、 SIMKIN B. YA.

  DOI：——

  日期：——